(+)-(1S,2S)-trans-2-bromo-1-(2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetoxy)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene | 80522-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-trans-2-bromo-1-(2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetoxy)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: [(1S,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-1-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 80522-81-2
• 化学式: C₂₄H₂₀BrF₃O₃
• 分子量: 493.32
• InChiKey: SEFYXHHDCZNCDR-FUDKSRODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-trans-2-bromo-1-(2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetoxy)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到(-)-(1S,2R)-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Balani, Suresh K.; Boyd, Derek R.; Cassidy, E. Sally, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2751 - 2756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-1-ol 、 甲氧基-三氟甲基苯 生成 (+)-(1S,2S)-trans-2-bromo-1-(2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetoxy)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  BALANI, S. K.;BOYD, D. R.;CASSIDY, E. S.;GREENE, R. M. E.;MCCOMBE, K. M.;+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 34, 3277-3280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved method for the synthesis of optically pure epoxide and alcohol derivatives of chiral bromohydrins
  作者：Suresh K. Balani、Derek R. Boyd、E.Sally Cassidy、Ruth M.E. Greene、Kenneth M. McCombe、Narain D. Sharma、W.Brian Jennings

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81884-0

  日期：1981.1

  The resolution of arene oxides, diols and other derivatives of bromohydrins has been markedly improved by the use of bromohydrin esters of (−)-(S)-a-methoxy-a-trifluoromethyl- phenylacetic acid (MTPA).

  通过使用（-）-（S）-α-甲氧基-α-三氟甲基-苯基乙酸（MTPA）的溴代醇酯，已显着提高了溴代醇的氧化芳烃，二醇和其他衍生物的分离度。