1-<5-O-(4-monomethoxytrityl)-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine | 150968-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<5-O-(4-monomethoxytrityl)-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4-nitrooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 150968-51-7
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₇
• 分子量: 543.576
• InChiKey: HGGWWXRVDGNAQP-OYUWMTPXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-(4-monomethoxytrityl)-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine 在 四丁基氟化铵 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-<2',3'-Dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-β-D-threo-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-取代核苷的新合成

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-3'-硝基胸苷1或-尿苷2的C-3'与多聚甲醛，甲基乙烯基酮，丙烯腈和丙酸乙酯的碱催化加成反应生成了各种1-（2'， 3′-二脱氧-3′-取代的3′-硝基-β-D-戊呋喃糖基）嘧啶核苷3 – 26 [α-取代（主要）；β-取代（次要）]。反应中形成的产物的立体化学清楚地表明，C3'处的初始碳负离子优先从糖环的α面攻击缺电子的试剂。随后，从3'-硝基3，14，17，22和25是由布的作用除去3 SNH和AIBN，得到3'-取代的核苷27 – 44 [苏式（主要）和赤式（次要）]，表明中间的3'-碳自由基优先从α面提取氢原子。通过NMR光谱的详细结构分析确定了碱催化的加成反应和自由基促进的脱硝反应的产物的立体化学。本文介绍的结果是在核苷糖基部分的硝基官能团的α-碳上使用碱催化加成反应制备-支链核苷的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81883-4
• 作为产物：
  描述：

  在 disodium hydrogenphosphate 、 尿素 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-<5-O-(4-monomethoxytrityl)-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine 、 1-[(2R,4R,5S)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4-nitrooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型3'-C / N-取代的2'，3'-β-D-二脱氧核苷作为潜在的化学治疗剂。1.胸苷衍生物：合成，结构和广谱抗病毒特性。

  摘要：

  1-（2,3-二脱氧-β-D-甘油-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'-肟衍生物3E，5E，5Z，7E和7Z和1-（2,3-二脱氧-3）的合成方案从适当的5'-保护的3'-酮基吡啶开始开发了-硝基-β-D-赤型-五氟呋喃糖基）-胸腺嘧啶（10）。X射线分析表明3'-N-羟基亚氨基3E和3'-N-甲氧基亚氨基5Z衍生物具有紧密的分子构象：抗N1-C1'键，和gauche +抗C4'-C5'环外键。它们的糖构象分别为C1'-exo-O4'-endo和C1'-exo-C2'-endo。细胞培养物中的抗病毒测定表明3'-N-羟基亚氨基3E和3'-N-乙酰氧基亚氨基7E + 7Z衍生物具有抗人免疫缺陷病毒（HIV）的显着活性，EC50值在0.02和0之间。HIV-1和HIV-2均为40微克/ mL。其他化合物5E + 5Z和10的活性降低至少2个数量级。3'-N-羟基亚氨基衍生物3E还显示出抗乙肝病毒（HBV）（EC50

  DOI：

  10.1021/jm960500w

文献信息

• New synthesis of 3′--substituted nucleosides
  作者：Neeraj Garg、Janez Plavec、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81883-4

  日期：1993.6

  electron-deficient reagent from the α-face of the sugar ring. Subsequently, the 3′-nitro group from 3, 14, 17, 22 and 25 was removed by the action of Bu3SnH and AIBN to give 3′--substituted nucleosides 27 – 44 [threo (major) and erythro (minor)] which suggested that the intermediary 3′-carbon radical abstracted the hydrogen atom preferentially from the α-face. The stereochemistry of the products from the base-catalyzed

  2'，3'-二脱氧-3'-硝基胸苷1或-尿苷2的C-3'与多聚甲醛，甲基乙烯基酮，丙烯腈和丙酸乙酯的碱催化加成反应生成了各种1-（2'， 3′-二脱氧-3′-取代的3′-硝基-β-D-戊呋喃糖基）嘧啶核苷3 – 26 [α-取代（主要）；β-取代（次要）]。反应中形成的产物的立体化学清楚地表明，C3'处的初始碳负离子优先从糖环的α面攻击缺电子的试剂。随后，从3'-硝基3，14，17，22和25是由布的作用除去3 SNH和AIBN，得到3'-取代的核苷27 – 44 [苏式（主要）和赤式（次要）]，表明中间的3'-碳自由基优先从α面提取氢原子。通过NMR光谱的详细结构分析确定了碱催化的加成反应和自由基促进的脱硝反应的产物的立体化学。本文介绍的结果是在核苷糖基部分的硝基官能团的α-碳上使用碱催化加成反应制备-支链核苷的第一个实例。
• Novel 3‘-C/N-Substituted 2‘,3‘-β-<scp>d</scp>-Dideoxynucleosides as Potential Chemotherapeutic Agents. 1. Thymidine Derivatives:  Synthesis, Structure, and Broad Spectrum Antiviral Properties
  作者：Ivan I. Fedorov、Ema M. Kazmina、Galina V. Gurskaya、Maxim V. Jasko、Valery E. Zavodnic、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Abdesslem Faraj、Jean-Pierre Sommadossi、Jean-Louis Imbach、Gilles Gosselin

  DOI：10.1021/jm960500w

  日期：1997.2.1

  A synthetic scheme for the 3'-oxime derivatives 3E, 5E, 5Z, 7E and 7Z of 1-(2,3-dideoxy-beta-D-glycero-pentofuranosyl)thymine and for 1-(2,3-dideoxy-3-nitro-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-thymine (10) has been developed starting from appropriately 5'-protected 3'-ketothymidine. X-ray analysis showed that 3'-N-hydroxyimino 3E and 3'-N-methoxyimino 5Z derivatives have close molecular conformations: anti

  1-（2,3-二脱氧-β-D-甘油-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'-肟衍生物3E，5E，5Z，7E和7Z和1-（2,3-二脱氧-3）的合成方案从适当的5'-保护的3'-酮基吡啶开始开发了-硝基-β-D-赤型-五氟呋喃糖基）-胸腺嘧啶（10）。X射线分析表明3'-N-羟基亚氨基3E和3'-N-甲氧基亚氨基5Z衍生物具有紧密的分子构象：抗N1-C1'键，和gauche +抗C4'-C5'环外键。它们的糖构象分别为C1'-exo-O4'-endo和C1'-exo-C2'-endo。细胞培养物中的抗病毒测定表明3'-N-羟基亚氨基3E和3'-N-乙酰氧基亚氨基7E + 7Z衍生物具有抗人免疫缺陷病毒（HIV）的显着活性，EC50值在0.02和0之间。HIV-1和HIV-2均为40微克/ mL。其他化合物5E + 5Z和10的活性降低至少2个数量级。3'-N-羟基亚氨基衍生物3E还显示出抗乙肝病毒（HBV）（EC50