(R)-N-[(2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-1-prop-2-enoxypent-4-en-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1124328-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-1-prop-2-enoxypent-4-en-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1124328-40-0
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄S
• 分子量: 305.439
• InChiKey: XOZMQHDEEBHVNB-MRRFBWAASA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R(S))-N-[(1S,2R)-1-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(R)-N-[(2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-1-prop-2-enoxypent-4-en-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of a Common Intermediate of l-1-Deoxyallonojirimycin and l-1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  The expeditious synthesis of a common intermediate of L-1-deoxyallorlojirimycin (L-allo-DNJ) and L-1-deoxymannojirimycin (L-manno-DNJ) is reported. This intermediate is obtained in highly diastereo- and enantioselectivity with 38.4% overall yield in six steps involving the unprecedented ring-closing metathesis of a tert-butylsulfinyl allylamine as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo802757f