4-[3-(三氟甲基)苯基]-1-哌嗪乙醇 | 40004-29-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-[3-(三氟甲基)苯基]-1-哌嗪乙醇
• 中文别名: 氟班色林中间体
• 英文名称: N-2-hydroxyethyl-N'-(3-trifluoromethylphenyl)-piperazine
• 英文别名: 2-<1-<4-(m-trifluoromethylphenyl)>pyrazinyl>ethan-1-ol；2-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol；2-(4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazine)-1-ethanol；2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)-piperazin-1-yl]-ethanol；2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)-1-piperazinyl]ethanol；4-(3-Trifluoromethylphenyl)-1-piperazineethanol；Piperazineethanol, 4-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyl)-；2-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]ethanol
• CAS: 40004-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 274.286
• InChiKey: FTMNSXDJPJHNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)苯基]-1-哌嗪乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.09h， 生成 安曲非宁
  参考文献：
  名称：

  使用有机叠氮化物进行铁介导的有机锌卤化物的亲电子胺化反应。

  摘要：

  各种烷基，芳基和杂芳基锌卤化物都被高度官能化的烷基，芳基和杂环叠氮化物胺化。反应在FeCl3（0.5当量）存在下于50°C的条件下在1小时内平稳进行，从而以高收率提供了相应的仲胺。该方法扩展到了肽叠氮化物，并为芳构化底物提供了完全保留的构型。为了证明该反应的实用性，我们使用该铁介导的亲电子胺化反应为关键步骤，制备了两种具有药物相关性的胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201911704
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 三乙醇胺 、 硫酸 作用下， 生成 4-[3-(三氟甲基)苯基]-1-哌嗪乙醇
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing N-aryl-N'-alkyl-piperazines

  摘要：

  当苯胺在强酸的存在下与N-烷基双羟乙基胺在压力下反应时，可以以特别简单的方式，高产率且短反应时间获得N-芳基-N'-烷基哌嗪。

  公开号：

  US05922874A1

文献信息

• New 1,4-dihydropyridine derivatives with potent and long-lasting hypotensive effect.
  作者：KANJI MEGURO、MASAHIRO AIZAWA、TAKASHI SOHDA、YUTAKA KAWAMATSU、AKINOBU NAGAOKA

  DOI：10.1248/cpb.33.3787

  日期：——

  In a search for new 1, 4-dihydropyridine derivatives with a long-lasting effect on the cardiovascular system, a series of piperazinylalkyl esters (I) bearing a lipophilic substituent on the 4-nitrogen of the piperazine ring was synthesized and tested for hypotensive effect in spontaneously hypertensive rats (SHR). Compounds I, especially those having a diphenylmethyl moiety on the piperazine ring, showed extremely potent and long-lasting hypotensive properties. Analogues related to I were also prepared, and the structure-activity relationships are discussed.

  在寻找对心血管系统具有长效作用的新的1,4-二氢吡啶衍生物时，合成并测试了一系列在哌嗪环的4-氮上带有亲脂性取代基的吡哆酯类化合物I对自发性高血压大鼠(SHR)的降压效果。化合物I，尤其是那些在哌嗪环上有二苯甲基部分的化合物，显示出极其强大且长效的降压特性。还制备了与I相关的类似物，并讨论了结构-活性关系。
• Piperazinyl derivatives and methods of treating central nervous system
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05246935A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  Piperazinyl derivatives of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 represents substituted phenyl, 1- or 2-diazanaphthyl, azadiazanaphtyl or diazanaphtyl groups; n is 1, 2, 3 or 4; X is --O-- or ##STR2## wherein R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl or C.sub.3-8 -cycloalkyl; Y is .dbd.O or .dbd.S or .dbd.NZ wherein Z is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl or --CN and R.sup.3 is selected from a group consisting of various structures have been found to exhibit high affinity for various receptor subtypes including the 5-HT.sub.2 receptor, the 5-HT.sub.1A receptor, the alpha.sub.1 receptor the dopamine receptor or a combination of these and may therefore be useful for treating CNS system, cardiovascular system and gastrointestinal disorders.

  通式I的吡哌啉衍生物 其中R.sup.1代表取代苯基，1-或2-二氮杂萘基，氮杂萘基或二氮杂萘基；n为1、2、3或4；X为--O--或 其中R.sup.2为氢、C.sub.1-6-烷基或C.sub.3-8-环烷基；Y为.dbd.O、.dbd.S或.dbd.NZ，其中Z为氢、C.sub.1-6-烷基或--CN，R.sup.3从一组中选择，该组包括各种结构已被发现对各种受体亚型表现出高亲和力，包括5-HT.sub.2受体，5-HT.sub.1A受体，alpha.sub.1受体，多巴胺受体或这些受体的组合，因此可能对治疗中枢神经系统，心血管系统和胃肠道疾病有用。
• 一种氟班色林中间体的制备方法
  申请人：广州隽沐生物科技有限公司

  公开号：CN106866582A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了属于杂环化合物领域，具体涉及一种氟班色林中间体的制备方法，包括以下步骤：1）将1‑(3‑三氟甲基苯基)哌嗪盐酸盐溶解在溶剂a中，并在碱存在下与2‑卤代乙醇或环氧乙烷反应得到2‑(4‑(3‑三氟甲基苯基)哌嗪‑1‑乙醇；2）将2‑(4‑(3‑三氟甲基苯基)哌嗪‑1‑乙醇与氯化试剂化合物反应，得到式I化合物。该制备方法不仅提高了反应选择性，减少了杂质的生成，提高了产品的纯度，且操作更为简便，对环境更友好，有益于工业化大规模生产。
• 一种氟班色林盐酸盐的制备方法
  申请人：武汉万知化工医药有限公司

  公开号：CN111303043A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明涉及医药中间体的合成技术领域，具体涉及一种氟班色林盐酸盐的制备方法。以邻苯二胺和3‑三氟甲基苯基吡嗪为原料，其中邻苯二胺经过与乙酰乙酸乙酯反应得到化合物10‑1‑G，3‑三氟甲基苯基吡嗪化合物Ⅰ经两步取代反应得到化合物10‑1‑B，化合物10‑1‑B与10‑1‑G通过取代反应得到最终产品化合物氟班色林盐酸盐；目的在于降低成本，优化工艺，便于工业化生产；本发明操作简单方便，反应流程合理，生产成本低，产品质量好，含量>99.5％，对环境无污染，适合工业化生产。
• 2-(4-M-CF.sub.3 or -SCF.sub.3 phenylpiperazino)-ethyl benzoates
  申请人：Synthelabo

  公开号：US03953449A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  The invention provides compound of formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is alkyl or substituted or unsubstituted phenyl or 3-pyridyl, and R.sub.2 is hydrogen, halogen, alkoxy or trifluoromethyl, methoxy or methylthio. The compounds are useful as analgesic agents.

  该发明提供了化合物的公式如下：##SPC1## 其中R.sub.1是烷基或取代或未取代的苯基或3-吡啶基，R.sub.2是氢、卤素、烷氧基或三氟甲基、甲氧基或甲硫基。这些化合物可用作镇痛剂。