(S)-1-((R)-6-Benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-yl)-but-3-yn-2-ol | 73922-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-1-((R)-6-Benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-yl)-but-3-yn-2-ol
• CAS: 73922-86-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₃
• 分子量: 364.485
• InChiKey: NVWLSCSZNBVGDP-HYBUGGRVSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-6-Benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-yl)-but-3-yn-2-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene 、 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(R)-1-((R)-6-Benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-yl)-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮的不对称还原：合成光学活性化合物的有效方法

  摘要：

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82422-4

文献信息

• ASYMMETRIC REDUCTION OF a,b-ACETYLENIC KETONES WITH B-3-PINANYL-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE: (R)-( + )-1-OCTYN-3-OL
  作者：Midland, M. Mark、Graham, Richard S.

  DOI：10.15227/orgsyn.063.0057

  日期：——
• Reduction of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones with B-3-pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane. High asymmetric induction in aliphatic systems
  作者：M. Mark Midland、Deborah C. McDowell、Robert L. Hatch、Alfonso Tramontano

  DOI：10.1021/ja00522a083

  日期：1980.1