2,3-Diphenyl-piperidin | 19831-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-piperidin
• 英文别名: 2,3-Diphenylpiperidine
• CAS: 19831-78-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD00085839
• 分子量: 237.345
• InChiKey: OSSWEMSBSGRLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Diphenyl-piperidin 在 甲酸 作用下， 生成 1,1-dimethyl-2,3-diphenyl-piperidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski反应的扩展—II：吡咯啉衍生物的合成

  摘要：

  用磷酰氯处理的4-苯基-丁-3-烯基胺的酰基衍生物可得到良好的吡咯啉收率。未获得吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80070-3
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-4,5-diphenylpentanenitrile 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 铂 、 叔丁醇 作用下， 生成 2,3-Diphenyl-piperidin
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski反应的扩展—II：吡咯啉衍生物的合成

  摘要：

  用磷酰氯处理的4-苯基-丁-3-烯基胺的酰基衍生物可得到良好的吡咯啉收率。未获得吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80070-3

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of substituted 2-aminobenzimidazoles as novel inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Jinmei Zhu、Chun-Feng Wu、Xiaobing Li、Gui-Sheng Wu、Shan Xie、Qian-Nan Hu、Zixin Deng、Michael X. Zhu、Huai-Rong Luo、Xuechuan Hong

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.001

  日期：2013.7

  A series of novel 2-aminobenzimidazole derivatives were synthesized under microwave irradiation. Their biological activities were evaluated on acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). A number of the 2-aminobenzimidazole derivatives showed good inhibitory activities to AChE and BuChE. Among them, compounds 9, 12 and 13 were found to be >25-fold more selective for BuChE than AChE

  在微波辐射下合成了一系列新颖的2-氨基苯并咪唑衍生物。在乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）上评估了它们的生物学活性。许多2-氨基苯并咪唑衍生物对AChE和BuChE表现出良好的抑制活性。其中，化合物9，12和13被发现是>对于比的BuChE乙酰胆碱酯酶25倍的选择性。通过MTT测定在暴露于100μM化合物的PC12细胞或HepG2细胞中未观察到细胞毒性的证据。分子模拟研究表明，化合物的苯并咪唑部分9，12和13在活性峡谷中与Trp82的吲哚环（4.09Å）以“三明治”形式形成面对面的π-π堆积相互作用，化合物12和13在BuChE的催化位点与His438形成氢键。此外，化合物12和13非常适合BuChE的Ala328，Trp430和Tyr332形成的疏水口袋。我们的数据表明，2-氨基苯并咪唑类药物有望成为AChE和BuChE的新型选择性抑制剂，潜在地可用于治疗神经退行性疾病。