(3R,4R)-1-biotinyl-3,4-di(N,N-t-butoxycarbonyl)aminopyrrolidine | 1260424-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-biotinyl-3,4-di(N,N-t-butoxycarbonyl)aminopyrrolidine
• CAS: 1260424-40-5
• 化学式: C₂₄H₄₁N₅O₆S
• 分子量: 527.685
• InChiKey: RDLJKTKGMKHXFS-GJGATLCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  138.1
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-biotinyl-3,4-di(N,N-t-butoxycarbonyl)aminopyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到(3R,4R)-1-biotinyl-3,4-diaminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用Presenter-Protein策略对金属药物进行DNA识别的化学-遗传优化。

  摘要：

  通常认为贵金属抗癌金属药物的作用方式涉及DNA作为靶标。但是，此类药物的特异性差通常需要高剂量，并导致不良的副作用。为了提高钌钢琴凳复合物对DNA的特异性，我们采用了基于生物素-亲和素技术的呈递蛋白策略。在链霉亲和素和生物素化的钢琴凳组装的X射线结构的指导下，我们探索了由呈递蛋白和DNA介导的金属药物介导的三元复合物的形成。装配体与端粒G-四链体的结合比与双链DNA的结合更牢固。化学遗传修饰（改变复合物或突变蛋白质）可调节与这些靶标的结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201001573
• 作为产物：
  描述：

  succinimido biotinate 、 (R,r)-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(3R,4R)-1-biotinyl-3,4-di(N,N-t-butoxycarbonyl)aminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用Presenter-Protein策略对金属药物进行DNA识别的化学-遗传优化。

  摘要：

  通常认为贵金属抗癌金属药物的作用方式涉及DNA作为靶标。但是，此类药物的特异性差通常需要高剂量，并导致不良的副作用。为了提高钌钢琴凳复合物对DNA的特异性，我们采用了基于生物素-亲和素技术的呈递蛋白策略。在链霉亲和素和生物素化的钢琴凳组装的X射线结构的指导下，我们探索了由呈递蛋白和DNA介导的金属药物介导的三元复合物的形成。装配体与端粒G-四链体的结合比与双链DNA的结合更牢固。化学遗传修饰（改变复合物或突变蛋白质）可调节与这些靶标的结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201001573