2-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydroxanthon | 23818-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydroxanthon
• 英文别名: 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-xanthen-9-one；7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroxanthen-9-one；7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroxanthen-9-one
• CAS: 23818-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ZILNAZLNGNWABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-甲酰基-1-环己烯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydroxanthon
  参考文献：
  名称：

  A photo-induced C–O bond formation methodology to construct tetrahydroxanthones

  摘要：

  一种无金属、光诱导的C-O键形成方法被开发用于构建四氢氧杂蒽酮。这种温和而高效的方法基于光裂解活化C-Cl键产生的活性物种的分子内氧捕获。我们相信这种方法可用于合成相关的氧杂蒽酮类天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47426g

文献信息

• Tetrahydroxanthones by Sequential Pd-Catalyzed C−O and C−C Bond Construction and Use in the Identification of the “Antiausterity” Pharmacophore of the Kigamicins
  作者：Penelope A. Turner、Ellanna M. Griffin、Jacqueline L. Whatmore、Michael Shipman

  DOI：10.1021/ol103103n

  日期：2011.3.4

  Readily available C-acylated cycloalkanones undergo efficient Pd catalyzed ring closure/cross-coupling providing 7-substituted tetrahydroxanthones in a single operation. One of the synthesized derivatives (depicted) is shown to selectively kill pancreatic cancer (PANC-1) cells under conditions of nutrient deprivation indicating that the tetrahydroxanthone is responsible, in part, for the “antiausterity”

  易于获得的C-酰化环烷酮经过有效的Pd催化的闭环/交叉偶联，可在一次操作中提供7个取代的四氢氧杂蒽。已显示一种合成的衍生物（已描述）在营养剥夺的条件下选择性杀死胰腺癌（PANC-1）细胞，这表明四氢黄酮在某种程度上负责天然存在的基加米星的“抗紧缩”作用。
• A photo-induced C–O bond formation methodology to construct tetrahydroxanthones
  作者：Zheming Xiao、Shujun Cai、Yingbo Shi、Baochao Yang、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/c3cc47426g

  日期：——

  A metal-free, photo-induced C–O bond formation methodology was developed to construct tetrahydroxanthones. This mild and efficient methodology was based on intramolecular oxygen trapping of the reactive species produced by photolytic activation of a C–Cl bond. We believe this method could be used in the synthesis of related xanthone-type natural products.

  一种无金属、光诱导的C-O键形成方法被开发用于构建四氢氧杂蒽酮。这种温和而高效的方法基于光裂解活化C-Cl键产生的活性物种的分子内氧捕获。我们相信这种方法可用于合成相关的氧杂蒽酮类天然产物。