trans-(S,S)-2-(2-naphthyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran | 112068-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-(S,S)-2-(2-naphthyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-naphthalen-2-yloxolane
• CAS: 112068-07-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: MOVPZGWLDZWAMZ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 在 platinum(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-(S,S)-2-(2-naphthyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃的钯催化不对称芳基化反应：1,8-双（二​​甲基氨基）萘作为有效碱

  摘要：

  在碱和钯催化剂存在下，由Pd（OAc）2和（R）-BINAP原位产生的2,3-二氢呋喃与三氟甲磺酸芳基酯（1）反应，得到（R）-2-芳基-2 ，3-二氢呋喃（2）和少量的（S）-2-芳基-2,5-二氢呋喃（3）。碱强烈影响主要产物2的对映体纯度。1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）是一种高度碱性且对空间有要求的胺，对于各种芳基三氟甲磺酸酯，其（R）-2的对映选择性高（> 96-87％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91654-x

文献信息

• A stable and easily prepared catalyst for the enantioselective reduction of ketones. Applications to multistep syntheses
  作者：E. J. Corey、Raman K. Bakshi、Saizo Shibata、Chung Pin Chen、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ja00259a075

  日期：1987.12

  recently described a new method for the catalytic enantioselective reduction of ketones to chiral secondary alcohols.' The stoichiometric reagent in the reduction is borane (usually 0.6 molfmol of ketone), and the catalyst is a chiral oxazaborolidine such as 1 (0.05-0.1 molfmol of ketone). Excellent enantioselectivities, easy recoverability of the chiral catalyst predecessor, near quantitative yields, short

  我们最近描述了一种将酮催化对映选择性还原为手性仲醇的新方法。还原反应的化学计量试剂为硼烷（通常为0.6molfmol酮），催化剂为手性氧氮杂硼烷如1（0.05-0.1molfmol酮）。优异的对映选择性、手性催化剂前身的易回收性、接近定量的产率、较短的反应时间（在 23°C 下为几分钟）以及产品绝对构型的可预测性有助于该 (CBS') 工艺的出色效用。本文报告了该领域在改进实用性和重要应用方面的几项后续发展。与对空气和水分均敏感的 1 相比，B-甲基化恶唑硼烷2可在室温下储存在密闭容器中，并在空气中称重或转移。催化剂 2 也比催化剂 1 更容易制备。 (S)-的反应