4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde | 142532-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde
• CAS: 142532-91-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: PHUCQFIFIOXFJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 氢氟酸 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正壬烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (S)-8-((1R,4S)-4-Hydroxy-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-7-oxo-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  sporol和neosporol的结构和全合成

  摘要：

  提供了 sporol (1) 及其先前指定的结构 Neosporol (2) 合成的完整细节。高度立体选择性的克莱森重排设定了单端孢霉烯骨架的 C 5 -C 6 立体化学。随后的官能团操作和闭环导致了五环结构。还讨论了导致结构重新分配的 1 H NMR 研究

  DOI：

  10.1021/ja00060a006
• 作为产物：
  描述：

  4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methylene-1-cyclopentanemethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  sporol和neosporol的结构和全合成

  摘要：

  提供了 sporol (1) 及其先前指定的结构 Neosporol (2) 合成的完整细节。高度立体选择性的克莱森重排设定了单端孢霉烯骨架的 C 5 -C 6 立体化学。随后的官能团操作和闭环导致了五环结构。还讨论了导致结构重新分配的 1 H NMR 研究

  DOI：

  10.1021/ja00060a006

文献信息

• Confirmation by total synthesis of the revised structure of sporol: an application of cyclic thionocarbonate-initiated radical cyclization
  作者：Frederick E. Ziegler、Chester A. Metcalf、Gayle Schulte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79828-5

  日期：1992.5

  The revised structure of sporol is confirmed by the synthesis of the racemate. Tri-n-butylstannyl radical induced fragmentation of a thionocarbonate and subsequent cyclization is employed to prepare a key component in the synthesis.

  通过外消旋体的合成证实了孢子醇的修饰结构。三正丁基锡烷基自由基引起的硫代碳酸酯的断裂和随后的环化被用于制备合成中的关键组分。