(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-piperidin-4-yl-methanone; hydrochloride | 73415-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-piperidin-4-yl-methanone; hydrochloride
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2(1H)-isoquinolinyl(4-piperidinyl)-methanone hydrochloride；3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl(piperidin-4-yl)methanone;hydrochloride
• CAS: 73415-60-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O*ClH
• mdl: MFCD09863335
• 分子量: 280.798
• InChiKey: RGQNCYNVGHTHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-piperidin-4-yl-methanone; hydrochloride 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{[1-(6-Phenoxypyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl]carbonyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成和评估4,6-二取代的嘧啶类化合物作为具有新型化学型的CNS渗透性泛毒蕈碱拮抗剂。

  摘要：

  这封信描述了从高通量筛选活动中鉴定出的基于4,6-二取代核心的结构新颖的M4拮抗剂的合成与结构活性关系（SAR）研究。多维优化工作增强了人和大鼠M4的效价（IC50s <300nM），没有发现实质性的物种差异。此外，CNS渗透证明对该系列具有吸引力（脑：血浆Kp，uu = 0.87），而其他DMPK属性在优化过程中得到解决，从而在大鼠体内提供了较低的体内清除率（CLp = 5.37mL / min / kg） ）。出乎意料的是，尽管不存在原型的碱性或季胺部分，该系列在M1-5上仍显示出泛毒蕈碱拮抗剂的活性，从而提供了一种新的化学型，可从中开发出下一代泛毒蕈碱拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.009
• 作为产物：
  描述：

  (1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-hexacosafluoro-10-methylnonadecan-10-yl) 4-(3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-piperidin-4-yl-methanone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氟Boc（（F）Boc）氨基甲酸酯：用于氟合成的新型胺保护基。

  摘要：

  已经制备了Boc（叔丁氧基羰基）基团的第一个氟代变体，并测试了它们作为氮保护基的适用性。具有两个氟链和一个乙烯间隔基的基团（RfCH2CH2）2（CH3）COC（O）-易于连接到代表性的胺上，但难以裂解。相反，容易形成具有两个氟链和一个丙烯间隔基（RfCH2CH2CH2）2（CH3）COC（O）-的基团，或一个氟链和一个乙烯间隔基（RfCH2CH2）（CH3）2COC（O）-的基团。并分裂。（F）Boc基团的氟代醇组分可以通过蒸发除去，并且可以回收和再利用。在16和96种化合物库合成练习中证明了新的（F）Boc基团（C8F17CH2CH2）（CH3）2COC（O）-的实用性。分离可以通过手动，并行氟固相萃取或自动，串联荧光色谱。结果进一步证实了“轻型”氟合成技术的价值，新的氟Boc基团将氟合成技术的应用范围扩展到了许多类别的含氮有机化合物。

  DOI：

  10.1021/jo010111w