ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-1-naphthalenecarboxylate | 89861-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-1-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: 2-hydroxy-4-phenyl-1-naphthoic acid ethyl ester；Ethyl 2-hydroxy-4-phenylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 89861-39-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: HWPDFOKMIFMNIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-5,5-diphenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-1-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊酸4-烯酸酯的反应：生成4-芳基-2-羟基-1-萘甲酸和β，β-不饱和酯的简单途径。4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸乙酯的二价阴离子丙酸酯均烯酸酯当量

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊-4-烯酸乙酯的分解导致形成4-芳基-2-羟基萘酯或β，γ-不饱和酯。在后者的转化中，4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸酯的二价阴离子起丙酸酯均烯酸酯当量的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94110-8

文献信息

• Synthesis of 2-Hydroxy-1-naphthoic Acid Derivatives by Oxidative Cyclization of Esters of 5-Aryl-3-oxopentanoic Acid by Mn(III) and Ce(IV) Salts
  作者：Attilio Citterio、Luca Pesce、Roberto Sebastiano、Roberto Santi

  DOI：10.1055/s-1990-26814

  日期：——

  A new synthesis of substituted 2-hydroxy-1-naphthoic acid esters and amides 4 by oxidation of 5-aryl-3-oxopentanoic acid esters or amides 1 with manganese(III) acetate or cerium(IV) ammonium nitrate has been developed, based on the intramolecular homolytic substitution by α-dicarbonylalkyl radicals generated from high-valent metal β-dicarbonyl complexes.

  通过用醋酸锰（III）或硝酸铈（IV）铵氧化 5-芳基-3-氧代戊酸酯或酰胺 1，开发了一种取代的 2-羟基-1-萘酸酯和酰胺 4 的新合成方法，其基础是由高价金属δ-²-二羰基络合物产生的δ-二羰基烷基自由基进行分子内均聚取代。
• Rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of ethyl 2-diazo-3-oxopent-4-enoates: Simple routes to 4-aryl-2-hydroxy-1-naphthoates and β,β-unsaturated esters. The dianion of ethyl 4-(diethylphosphono)acetoacetate as a propionate homoenolate equivalent
  作者：Edward C. Taylor、Huw M.L. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94110-8

  日期：1983.1

  Rhodium(II) acetate-catalyzed decomposition of ethyl 2-diazo-3-oxopent-4-enoates results in the formation of either 4-aryl-2-hydroxy-naphthoates or β,γ-unsaturated esters. In the latter transformation, the dianion of 4-(diethylphosphono)acetoacetate functions as a propionate homoenolate equivalent.

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊-4-烯酸乙酯的分解导致形成4-芳基-2-羟基萘酯或β，γ-不饱和酯。在后者的转化中，4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸酯的二价阴离子起丙酸酯均烯酸酯当量的作用。
• TAYLOR, E. C.;DAVIES, H. M. L., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 49, 5453-5456
  作者：TAYLOR, E. C.、DAVIES, H. M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselectivity in the rhodium(II) acetate catalysed decomposition of α-diazo-β-keto-γ,δ-alkenyl-δ-aryl compounds: Aromatic C-H insertion reaction or wolff rearrangement-electrocyclization
  作者：Didier Collomb、Bernard Chantegrel、Christian Deshayes

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00581-9

  日期：1996.7

  The rhodium(II) acetate catalysed decomposition of α-diazo-β-keto-γ,δ-alkenyl phosphonates 1 substituted in the δ-position by an aryl group gave rise to mixtures of isomeric hydroxynaphthalenephosphonates, 3 resulting from a Wolff rearrangement-electrocyclization process and 5 resulting from an aromatic C-H insertion reaction. The 3:5 ratio was found to depend on the substitution pattern of the γ,δ-double

  铑（II），乙酸催化的α重氮基β酮γ，δ链烯基膦酸酯的分解1被芳基在δ位取代产生了异构体hydroxynaphthalenephosphonates的混合物，3从沃尔夫重排electrocyclization所得和5是由芳族CH插入反应产生的。在3：5的比例被发现依赖于γ，δ-双键的取代方式。重氮膦酸酯1的类似物重氮酯9表现出相似的行为。特别是乙酸铑（II）催化2-重氮-5,5-二苯基-3-氧opent-4-烯酸酯9c的分解如先前报道的那样，生成1-羟基-4-苯基-2-萘甲酸乙酯11c，而不生成2-羟基-4-苯基-1-萘甲酸乙酯10c。通过X射线晶体学确认了11c的结构。