5-(phenylethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1174296-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-(phenylethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-(2-phenylethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1174296-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: FLBKCMZNPZXGSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 5-(phenylethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以49 %的产率得到5-(phenylethynyl)-1-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  CuI/DMAP 催化 7-氮杂吲哚的氧化炔基化：合成范围和机理研究

  摘要：

  使用新的 CuI/DMAP 催化体系，讨论了 7-氮杂吲哚的氧化N-炔基化反应。在 DFT 计算和紫外-可见光谱的支持下，基于反应中间体 [Cu II (DMAP) 2 I 2 ] 进行了详细的机理研究。此外，还通过点击化学合成了几种7-氮杂吲哚修饰的1,4和1,5二取代的1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202300987
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 5-溴-7-氮杂吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49 %的产率得到5-(phenylethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  CuI/DMAP 催化 7-氮杂吲哚的氧化炔基化：合成范围和机理研究

  摘要：

  使用新的 CuI/DMAP 催化体系，讨论了 7-氮杂吲哚的氧化N-炔基化反应。在 DFT 计算和紫外-可见光谱的支持下，基于反应中间体 [Cu II (DMAP) 2 I 2 ] 进行了详细的机理研究。此外，还通过点击化学合成了几种7-氮杂吲哚修饰的1,4和1,5二取代的1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202300987

文献信息

• PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：Askew Benny C.

  公开号：US20110282056A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Disclosed are compounds according to Formula I: wherein the variables are described herein.

  根据以下公式I披露了化合物：其中变量如本文所述。
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009094123A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed are compounds according to Formula I: wherein: W1 is CR8 or N, and W2 is -C-C=C-Ar; or W1 is -C-C≡C-Ar, and W2 is CR8 or N; Y is _s., -O-, -NH-, or -NHCH2-; X is N or N+-O';One aspect of the present invention is to provide novel compounds according to Formula l that are useful in the treatment of hyperproliferative diseases and inflammatory diseases. Specifically, the compounds of the invention are protein kinase inhibitors. As a result, this invention provides in a first aspect novel compounds according to Formula I, as well as pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically active derivatives thereof, that are useful for the treatment of a subject in need of inhibition of a protein kinase. Values and particular values for the variables in Formula I are provided in the following paragraphs.
• CuI/DMAP‐Catalyzed Oxidative Alkynylation of 7‐Azaindoles: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Vishal Talukdar、Krishanu Mondal、Devendra Kumar Dhaked、Parthasarathi Das

  DOI：10.1002/asia.202300987

  日期：2024.3.15

  Using a new CuI/DMAP catalytic system, oxidative N-alkynylation of 7-azaindole has been discussed. A detailed mechanistic study has been performed based on the reactive intermediate [CuII(DMAP)2I2], supported by both DFT calculations and UV-visible spectroscopy. Further several 7-azaindole decorated 1,4 and 1,5 disubstituted 1,2,3-triazole derivatives has been synthesized via click chemistry.

  使用新的 CuI/DMAP 催化体系，讨论了 7-氮杂吲哚的氧化N-炔基化反应。在 DFT 计算和紫外-可见光谱的支持下，基于反应中间体 [Cu II (DMAP) 2 I 2 ] 进行了详细的机理研究。此外，还通过点击化学合成了几种7-氮杂吲哚修饰的1,4和1,5二取代的1,2,3-三唑衍生物。