8-phenylaminoadenine | 89073-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-phenylaminoadenine
• 英文别名: 8-anilinoadenine；8-N-phenyl-7H-purine-6,8-diamine
• CAS: 89073-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆
• 分子量: 226.241
• InChiKey: VNHVSVHTYDBTTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 沸点：
  368.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1,6-dihydro-6-imino-1-methyl-5-phenylazopyrimidine hydriodide 在 甲醇 、 二甲胺 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-phenylaminoadenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-methylaminopurine by thermal cyclization of 4,6-bis(methylamino)-5-phenylazopyrimidine.

  摘要：

  描述了4-氨基-6-甲基氨基-(3) 和4,6-双(甲基氨基)-5-苯基偶氮嘧啶(4) 的热环化反应生成腺嘌呤(10)及其N6-甲基衍生物的过程。化合物3通过苯基偶氮马隆腈(2)与N-甲基甲酰胺和氨的反应合成。化合物4则是由2、甲酰胺、甲基胺及其盐酸盐合成。这些化合物也可以通过4,6-二氨基-5-苯基偶氮嘧啶的甲基化，然后在甲醇-二甲胺中重排获得。将化合物4加热至250-260°C可得到6-甲基氨基嘌呤(12)以及少量的8-芳基-6-甲基氨基嘌呤(13)。类似地，将化合物3在Dowtherm A中回流反应也产出了10和8-芳基腺嘌呤(11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3454

文献信息

• MANO, MITSUHIKO;SEO, TAKUJI;IMAI, KIN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 10, 3454-3459
  作者：MANO, MITSUHIKO、SEO, TAKUJI、IMAI, KIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——