4-[4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基]丁腈 | 883874-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-[4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基]丁腈
• 英文名称: 4-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)butyronitrile
• 英文别名: 4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile；1-(3-Cyanopropyl)4-(2-fluoro-phenyl)-piperazine；4-[4-(2-Fluorophenyl)piperazin-1-yl]butanenitrile
• CAS: 883874-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₈FN₃
• mdl: MFCD13233797
• 分子量: 247.315
• InChiKey: IWNMRSNOZNTCPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基]丁腈 在 镍 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 4-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(4-(2-卤代苯基)哌嗪-1-基)丁基)取代的肉桂酰酰胺衍生物作为多巴胺D2和D3受体配体

  摘要：

  合成了一系列八取代的 N-（4-（4-（2-卤代苯基）哌嗪-1-基）丁基）-3-苯基丙烯酰胺衍生物，并筛选了与多巴胺 hD2 和 hD3 受体的结合亲和力。所有化合物都显示出高至显着的受体亲和力，有些化合物对 D3 受体具有明显的选择性。对于 3- (4- 氨基苯基) -N- (4- (4- (2- 氟苯基) 哌嗪 - 1- 基) 丁基) 丙烯酰胺 (hD3 Ki 0.9 nM; hD2 Ki 17.4 nM) 观察到最高的 D3 - 受体亲和力）。3-(4-氯苯基)-N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)丙烯酰胺的选择性比hD3比hD2高56倍。N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)-3,3-二苯基丙烯酰胺通过有丝分裂试验进行了功能活性测试，令人惊讶的是，它显示出完全的激动剂特性.

  DOI：

  10.1002/ardp.200600196
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)哌嗪 、 4-溴丁腈 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到4-[4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基]丁腈
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(4-(2-卤代苯基)哌嗪-1-基)丁基)取代的肉桂酰酰胺衍生物作为多巴胺D2和D3受体配体

  摘要：

  合成了一系列八取代的 N-（4-（4-（2-卤代苯基）哌嗪-1-基）丁基）-3-苯基丙烯酰胺衍生物，并筛选了与多巴胺 hD2 和 hD3 受体的结合亲和力。所有化合物都显示出高至显着的受体亲和力，有些化合物对 D3 受体具有明显的选择性。对于 3- (4- 氨基苯基) -N- (4- (4- (2- 氟苯基) 哌嗪 - 1- 基) 丁基) 丙烯酰胺 (hD3 Ki 0.9 nM; hD2 Ki 17.4 nM) 观察到最高的 D3 - 受体亲和力）。3-(4-氯苯基)-N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)丙烯酰胺的选择性比hD3比hD2高56倍。N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)-3,3-二苯基丙烯酰胺通过有丝分裂试验进行了功能活性测试，令人惊讶的是，它显示出完全的激动剂特性.

  DOI：

  10.1002/ardp.200600196

文献信息

• Arylpiperaszine derivatives, to the process for the production thereof and to the use thereof as therapeutic agents
  申请人：Capet Marc

  公开号：US20060089364A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The invention relates to compounds of the general formula (I): to the process for preparing them, and to the use thereof as a therapeutic agent.

  这项发明涉及一般式(I)的化合物，以及制备它们的方法，以及将其用作治疗剂的用途。
• 3,4-dihydro-2-naphthamide derivatives as selective dopamine D3 ligands
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1683790A1

  公开（公告）日：2006-07-26

  The invention relates to 3,4-dihydro-2-naphthamide derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and their therapeutic applications as partial agonists or antagonists of the dopamine D3 receptor for the treatment of neuropsychological disorders.

  该发明涉及公式(I)的3,4-二氢-2-萘酰胺衍生物，包含它们的药物组合物以及它们作为多巴胺D3受体的部分激动剂或拮抗剂在治疗神经心理障碍方面的治疗应用。
• 3, 4-DIHYDRO-2-NAPHTHAMIDE DERIVATIVES AS SELECTIVE DOPAMINE D3 LIGANDS
  申请人：Sokoloff Pierre

  公开号：US20090124630A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention relates to 3,4-dihydro-2-naphthamide derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and their therapeutic applications as partial agonists or antagonists of the dopamine D3 receptor for the treatment of neuropsychological disorders.

  本发明涉及式(I)的3,4-二氢-2-萘酰胺衍生物，含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺D3受体的部分激动剂或拮抗剂的治疗应用于神经心理障碍的治疗。
• NOVEL ARYLPIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Capet Marc

  公开号：US20080167320A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Compounds of the general formula (I) below: are provided along with a process for preparing them, and these compounds may be used as therapeutic agents, e.g., for prevention and/or treatment of a neuropsychiatric illness or any illness involving the dopamine D3 receptor.

  提供了通式(I)的化合物，以及一种制备它们的过程，这些化合物可以用作治疗剂，例如，用于预防和/或治疗涉及多巴胺D3受体的神经精神疾病或任何疾病。
• Dérivés d'arylpipérazine comme ligands sélectifs du récepteur D3 de la dopamine
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1659112A1

  公开（公告）日：2006-05-24

  L'invention concerne des composés de formule générale (I): leur procédé de préparation, ainsi que leur utilisation en tant qu'agent thérapeutique.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 它们的制备过程，以及它们作为治疗剂的用途。