(E)-3-(4-chlorophenyl)-N-{4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-{4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-[4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₂₃H₂₇ClFN₃O
• 分子量: 415.938
• InChiKey: SOYDXMMNDQSWMY-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-{4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(4-(2-卤代苯基)哌嗪-1-基)丁基)取代的肉桂酰酰胺衍生物作为多巴胺D2和D3受体配体

  摘要：

  合成了一系列八取代的 N-（4-（4-（2-卤代苯基）哌嗪-1-基）丁基）-3-苯基丙烯酰胺衍生物，并筛选了与多巴胺 hD2 和 hD3 受体的结合亲和力。所有化合物都显示出高至显着的受体亲和力，有些化合物对 D3 受体具有明显的选择性。对于 3- (4- 氨基苯基) -N- (4- (4- (2- 氟苯基) 哌嗪 - 1- 基) 丁基) 丙烯酰胺 (hD3 Ki 0.9 nM; hD2 Ki 17.4 nM) 观察到最高的 D3 - 受体亲和力）。3-(4-氯苯基)-N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)丙烯酰胺的选择性比hD3比hD2高56倍。N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)-3,3-二苯基丙烯酰胺通过有丝分裂试验进行了功能活性测试，令人惊讶的是，它显示出完全的激动剂特性.

  DOI：

  10.1002/ardp.200600196

文献信息

• N-(4-(4-(2-Halogenophenyl)piperazin-1-yl)butyl) Substituted Cinnamoyl Amide Derivatives as Dopamine D2and D3 Receptor Ligands
  作者：Oliver Saur、Anneke E. Hackling、Sylvie Perachon、Jean-Charles Schwartz、Pierre Sokoloff、Holger Stark

  DOI：10.1002/ardp.200600196

  日期：2007.4

  A series of eight substituted N‐(4‐(4‐(2‐halogenophenyl)piperazin‐1‐yl)butyl)‐3‐phenylacryl amide derivatives have been synthesized and screened for binding affinities at dopamine hD2 and hD3 receptors. All compounds have shown high to remarkable receptor affinities and some have led to distinct selectivity for D3 receptors. Highest D3‐receptor affinity has been observed for 3‐(4‐aminophenyl)‐N‐(4

  合成了一系列八取代的 N-（4-（4-（2-卤代苯基）哌嗪-1-基）丁基）-3-苯基丙烯酰胺衍生物，并筛选了与多巴胺 hD2 和 hD3 受体的结合亲和力。所有化合物都显示出高至显着的受体亲和力，有些化合物对 D3 受体具有明显的选择性。对于 3- (4- 氨基苯基) -N- (4- (4- (2- 氟苯基) 哌嗪 - 1- 基) 丁基) 丙烯酰胺 (hD3 Ki 0.9 nM; hD2 Ki 17.4 nM) 观察到最高的 D3 - 受体亲和力）。3-(4-氯苯基)-N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)丙烯酰胺的选择性比hD3比hD2高56倍。N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)-3,3-二苯基丙烯酰胺通过有丝分裂试验进行了功能活性测试，令人惊讶的是，它显示出完全的激动剂特性.