tert-butyl 3,4-dihydro-1,6-naphthyridine-1(2H)-carboxylate | 121006-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl 3,4-dihydro-1,6-naphthyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3,4-dihydro-2H-1,6-naphthyridine-1-carboxylate
• CAS: 121006-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JZDCKAFBCQAOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-((tert-butoxycarbonyl)(pyridin-4-yl)amino)butanoate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到tert-butyl 3,4-dihydro-1,6-naphthyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，有机光催化剂和可见光进行脱羧分子内芳烃烷基化

  摘要：

  使用有机光催化剂4CzIPN，可见光和N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为自由基前体，已经开发出分子内芳烃烷基化反应。通过高通量实验优化了反应条件，富电子和缺电子的芳烃和杂芳烃是可行的反应底物。该反应使得能够获得各种各样的熔融的，部分饱和的核，这些核在合成和药物化学中具有很高的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00432

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydro- 1,6-naphthyridines by a directed lithiation reaction
  作者：J.Norman Reed、Judy Rotchford、Dean Strickland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82173-5

  日期：1988.1

  (7), are easily converted in a one pot reaction sequence into the N- (tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (8), by directed ortho lithiation followed by reaction with 1- chloro-3-iodopropane, hence providing a new versatile quinoline ring nucleus synthesis. In an analogous reaction 2-N-(tert-butoxycarbonyl)- and an 2-N-(pivaloylamino) pyridine are converted to 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-

  N-（叔丁氧基羰基）苯胺（7）可以通过一锅反应顺序轻松地转化为N-（叔丁氧基羰基）-1,2,3,4-四氢喹啉（8），随后进行定向邻位锂化反应，然后与1-氯-3-碘丙烷反应，从而提供了一种新的通用喹啉环核合成方法。在类似的反应中，将2-N-（叔丁氧羰基）-吡啶和2-N-（新戊酰氨基）吡啶转化为1,2,3,4-四氢-1,6-萘啶。