(6S,7R,8S,8aS)-6,7,8-triacetoxyindolizidine | 617690-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (6S,7R,8S,8aS)-6,7,8-triacetoxyindolizidine
• 英文别名: [(6S,7R,8S,8aS)-7,8-diacetyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-6-yl] acetate
• CAS: 617690-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: BRBTXJSERXXGNM-XDQVBPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R,8S,8aS)-6,7,8-triacetoxyindolizidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(6S,7R,8S,8aS)-octahydroindolizine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  多羟基吲哚并咪唑生物碱—1-脱氧-8,8a-di-表-castanospermine的有效合成

  摘要：

  基于氨基酸和β-酮膦酸酯化学，开发了一种新的有效的对映选择性全合成标题脱氧卡那精胺衍生物，并证明内部不对称诱导用于创建新的手性中心是成功的。随着反应条件的适当选择，该方法也可以在deoxycastanospermine的多种异构体的选择性制备施用。标题化合物三羟基吲哚啶1的长度（9步）和总产率为7.3％，与相似化合物的文献合成相比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00918-9
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.17h， 生成 (6S,7R,8S,8aS)-6,7,8-triacetoxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  多羟基吲哚并咪唑生物碱—1-脱氧-8,8a-di-表-castanospermine的有效合成

  摘要：

  基于氨基酸和β-酮膦酸酯化学，开发了一种新的有效的对映选择性全合成标题脱氧卡那精胺衍生物，并证明内部不对称诱导用于创建新的手性中心是成功的。随着反应条件的适当选择，该方法也可以在deoxycastanospermine的多种异构体的选择性制备施用。标题化合物三羟基吲哚啶1的长度（9步）和总产率为7.3％，与相似化合物的文献合成相比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00918-9