ethyl 2-(acetamido(naphthalen-3-yl)methyl)-3-oxobutanoate | 1372112-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(acetamido(naphthalen-3-yl)methyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 1372112-88-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: MXOQZZJFCMHUQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-萘甲醛 、 乙酰氯 在 saccharin sulfonic acid 、 乙腈 作用下， 反应 2.75h， 以91%的产率得到ethyl 2-(acetamido(naphthalen-3-yl)methyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  吡嗪二硫酸氢盐是一种新型高效均相的醛，乙腈和乙酰氯缩合可烯化酮的催化剂

  摘要：

  描述了一种在吡嗪鎓二（硫酸氢盐）{Py（OSO 3 H）2 }存在下，在室温下合成β-乙酰氨基酮或酯衍生物的高效方法，它是一种新颖，绿色且均质的固体酸催化剂。可烯化的酮或乙酰乙酸烷基酯与醛，乙腈和乙酰氯的一锅多组分缩合反应可在较短的反应时间内以高到极好的收率得到标题化合物。在这项工作中，还研究了我们最近报道的固体酸催化剂糖精磺酸（Sa-SO 3 H）在合成β-乙酰氨基酮/酯中的效率。此外，在这项研究中，制备了一些新的β-乙酰氨基酮和酯（即一种复杂的结构）。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100383

文献信息

• Efficient Synthesis of β-Acetamido Ketones and Esters Using Aluminum Chloride as an Inexpensive and Green Catalyst
  作者：Zolfigol Mohammad Ali、Khazaei Ardeshir、Mokhlesi Mohammad、Zare Abdolkarim、Safaiee Maliheh、Derakhshan-Panah Fatemeh、Keypour Hassan、Ali Dehghani-Firouzabadi Ahmad、Merajoddin Maria

  DOI：10.1002/cjoc.201180460

  日期：2012.2

  Aluminum chloride (AlCl3) efficiently catalyzes one‐pot multicomponent condensation of enolizable ketones or alkyl acetoacetates with aldehydes, acetonitrile and acetyl chloride to afford β‐acetamido ketone or ester derivatives in high to excellent yields and in relatively short reaction times. Moreover, by this synthetic method, some novel β‐acetamido ketones and esters (i.e. one complex structure)

  氯化铝（AlCl 3）有效地催化可烯化的酮或乙酰乙酸烷基酯与醛，乙腈和乙酰氯的单锅多组分缩合反应，从而以高产率，优异的产率和相对较短的反应时间提供β-乙酰胺基酮或酯衍生物。此外，通过这种合成方法，制备了一些新型的β-乙酰氨基酮和酯（即一个复杂的结构）。
• Solid-supported sulfonic acid-containing catalysts efficiently promoted one-pot multi-component synthesis of β-acetamido carbonyl compounds
  作者：MOHAMMAD ALI ZOLFIGOL、ARDESHIR KHAZAEI、ABDOLKARIM ZARE、MOHAMMAD MOKHLESI、TAHEREH HEKMAT-ZADEH、ALIREZA HASANINEJAD、FATEMEH DERAKHSHAN-PANAH、AHMAD REZA MOOSAVI-ZARE、HASSAN KEYPOUR、AHMAD ALI DEHGHANI-FIROUZABADI、MARIA MERAJODDIN

  DOI：10.1007/s12039-011-0210-4

  日期：2012.3

  glycol-6000 (PEG-OSO3H) efficiently catalysed one-pot multi-component condensation of enolizable ketones or alkyl acetoacetates with arylaldehydes, acetonitrile and acetyl chloride to afford the corresponding β-acetamido ketone or ester derivatives in high to excellent yields and in relatively short reaction times. Moreover, in this work, some novel β-acetamido carbonyl compounds (i.e., one complex structure)

  二氧化硅官能化的磺酸（SFSA）和硫酸改性的聚乙二醇-6000（PEG-OSO 3 H）有效催化可烯化的酮或乙酰乙酸烷基酯与芳醛，乙腈和乙酰氯的一锅多组分缩合反应，得到相应的β-乙酰氨基酮或酯衍生物的收率高至优异，而且反应时间相对较短。而且，在这项工作中，合成了一些新颖的β-乙酰氨基羰基化合物（即一个复杂的结构）。 二氧化硅官能化的磺酸（SFSA）和硫酸改性的聚乙二醇-6000（PEG-OSO 3 H）可有效催化一锅多组分合成β-乙酰胺基酮或酯衍生物，且收率高，反应时间短。