2,2-dibromo-9,10-dimethoxy-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one | 1164104-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dibromo-9,10-dimethoxy-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
• CAS: 1164104-91-9
• 化学式: C₁₉H₂₀Br₂O₅
• 分子量: 488.173
• InChiKey: BMMPWHVNBKVPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-9,10-dimethoxy-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-双蒽醌抗生素 BE-43472B 和相关化合物的全合成和生物学评价

  摘要：

  双蒽醌抗生素 BE-43472B [(+)-1] 由 Rowley 及其同事从与海鞘 Ecteinascidia turbinata 相关的蓝绿藻中发现的链霉菌菌株中分离，并显示出对临床衍生的甲氧西林分离株的抗菌活性-敏感、耐甲氧西林和耐四环素的金黄色葡萄球菌（分别为 MSSA、MRSA 和 TRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌 (VRE)。本文描述的是该双蒽醌抗生素的两种对映异构体的首次全合成、其绝对构型的确定以及这些和相关化合物的生物学评价。开发的合成依赖于高效的级联序列，涉及二烯 (R)-61 和亲二烯体 55 之间的分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内亲核芳族 ipso 取代。后期转化包括显着的光化学 α,β-环氧酮重排 [80 --> (+)-1]。有趣的是，抗生素 BE-43472B 的非天然对映体 [(-)-1] 表现出与天然对映体 [(+)-1] 相当的抗菌特性。

  DOI：

  10.1021/ja9073694
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2,2-dibromo-9,10-dimethoxy-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  双蒽醌抗生素 BE-43472B 的全合成和绝对构型

  摘要：

  An-T-biotic：T 形双蒽醌天然产物 BE-43472B 的首次全合成完成，并分配了其绝对构型。关键级联序列中的关键转化包括 Diels-Alder 反应、半缩酮形成和亲核芳族ipso取代。

  DOI：

  10.1002/anie.200900058