1,8-di(1-naphthyl)naphthalene | 79898-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-di(1-naphthyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-Dinaphthalen-1-ylnaphthalene
• CAS: 79898-05-8
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: JNXXPDCSUVKCQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1,8-di(1-naphthyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  界面对苯二甲酸和两种氮杂萘的非对映异构体。合成和异构化的障碍

  摘要：

  标题化合物的混合物，抗和顺式通过的areneboronic羧酸与杂芳基的卤化物Pd催化的偶联来制备非对映体。通过动力学和计算研究获得的非对映异构体互变的能垒表明，它依赖于环状氮原子的位置，邻位比间位氮原子提供的势垒更小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00232-9

文献信息

• Preparation and Conformational Properties of Several 1,8-Diarylnaphthalenes
  作者：Eiichi Ibuki、Shigeru Ozasa、Yasuhiro Fujioka、Hiroshi Mizutani

  DOI：10.1246/bcsj.55.845

  日期：1982.3

  spectral studies of the 1,8-diarylnaphthalenes indicated the presence of a face-to-face arrangement of aromatic rings in the peri-position. Two new 8,8′-diaryl-1,1′-binaphthyls, each having two sets of closely held parallel aromatic rings, were isolated as minor coupling products. Trans-trans conformations were proposed for them on the basis of their thermal behavior. Several nickel(II) complexes were found

  六种新的 1,8-二芳基萘，每个都具有紧密的平行芳环，在 N,N'-双（1-甲基）存在下，通过芳基碘化镁和 1,8-二碘萘的 Kharash 型格氏交叉偶联合成。 -3-氧代丁叉基）乙二胺镍（II）作为催化剂。其中，1,8-二(1-萘基)萘以顺式和反式旋转异构体的形式获得，这是由于1,8-位旋转受限。通过差示扫描量热法确认旋转异构体之间在加热至其熔点以上时的相互转化。1,8-二芳基萘的质子磁共振光谱研究表明，在邻位存在芳香环的面对面排列。两个新的 8,8'-二芳基-1,1'-联萘，每个都有两组紧密相连的平行芳环，被分离为次要的偶联产物。根据它们的热行为提出了反式-反式构象。发现几种镍 (II) 配合物是有效的催化剂...
• Synthesis and Molecular Structure of Symmetrical 1,8-Diarylnaphthalenes
  作者：Grégory Pieters、Vincent Terrasson、Anne Gaucher、Damien Prim、Jerôme Marrot

  DOI：10.1002/ejoc.201000685

  日期：2010.10

  The synthesis of substituted 1,8-diarylnaphthalenes is reported. A bis-Suzuki coupling strategy starting from 1,8-di-bromonaphthalene provides a useful and general route to the 1,8-diarylnaphthalene scaffold. In this context, N-heterocyclic benzhydrylamine ligands, in combination with PdCl 2 , were found to form especially efficient catalytic systems. The syn/anti ratios were determined in solution

  报道了取代的 1,8-二芳基萘的合成。从 1,8-二溴萘开始的双 Suzuki 偶联策略为 1,8-二芳基萘支架提供了有用的通用途径。在这种情况下，发现 N-杂环二苯甲基胺配体与 PdCl 2 结合形成特别有效的催化体系。从它们的 1 H NMR光谱在溶液中确定顺/反比。六种新靶材的固态分子结构分析重点关注萘核的变形。观察到的平面性缺乏是由几个参数引起的，例如取代基的性质和数量、取代模式以及共面环之间的空间拥挤和 π 堆积。
• Interconversible cis and trans rotational isomers of 1,8-di(1-naphthyl)naphthalene.
  作者：EIICHI IBUKI、SHIGERU OZASA、YASUHIRO FUJIOKA、HIROSHI MIZUTANI

  DOI：10.1248/cpb.29.2103

  日期：——

  New stable cis and trans rotational isomers of 1, 8-di (1-naphthyl) naphthalene were prepared by the Kharash-type Grignard cross-coupling of 1-naphthylmagnesium iodide and 1, 8-diiodonaphthalene in the presence of N, N'-bis (1-methyl-3-oxobutylidene) ethylene-diaminatonickel (II). Thermoanalytical and proton magnetic resonance spectral studies indicated that both rotamers are stable in the solid state as well as in a solution, but are interconversible at temperatures above their melting points. A convenient method, obtaining pure trans rotamer from the equilibrium mixture of both rotamers, is also presented.

  在 N, N'-bis (1-methyl-3-oxobutylidene) ethylene-diaminatonickel (II) 的存在下，通过 1-萘基碘化镁和 1, 8-二碘萘的 Kharash 型格氏交联反应，制备了 1, 8-二（1-萘基）萘的新的稳定顺式和反式旋转异构体。热分析和质子磁共振光谱研究表明，这两种转构体在固态和溶液中都很稳定，但在高于熔点的温度下可相互转化。此外，还介绍了一种从两种转构体的平衡混合物中获得纯反式转构体的简便方法。
• EIICHI, IBUKI;SHIGERU, OZASA;YASUHIRO, FUJIOKA;HIROSHI, MIZUTANI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 7, 2103-2106
  作者：EIICHI, IBUKI、SHIGERU, OZASA、YASUHIRO, FUJIOKA、HIROSHI, MIZUTANI

  DOI：——

  日期：——
• IBUKI, EIICHI;OZASA, SHIGERU;FUJIOKA, YASUHIRO;MIZUTANI, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 3, 845-851
  作者：IBUKI, EIICHI、OZASA, SHIGERU、FUJIOKA, YASUHIRO、MIZUTANI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——