4-(1H-indol-3-yl)quinazoline | 906360-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)quinazoline
• 英文别名: 4-(Indol-3-yl)quinazoline
• CAS: 906360-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: KXHMMTQTDMYKLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-氯喹唑啉 在 水 碘 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以45.1%的产率得到4-(1H-indol-3-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成：一类新的表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成和药理结果。合成的化合物是新型高效的EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中均具有优异的细胞毒性。此外，4-（吲哚-3-基）喹唑啉也显示出一些抑制HER-2 TK的趋势。此外，该物质类别具有显着的强荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.018

文献信息

• Aerobic oxidative C–H/C–H coupling of azaaromatics with indoles and pyrroles in the presence of TiO₂as a photocatalyst
  作者：I. A. Utepova、M. A. Trestsova、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin、A. A. Rempel

  DOI：10.1039/c5gc00753d

  日期：——

  In this paper we wish to report a highly selective and benign method for the double C-H/C-H coupling of azaaromatics with indoles or pyrrole in the presence of air oxygen/TiO2,...

  在本文中，我们希望报告一种在空气中存在氧气/ TiO2的情况下，将氮杂芳烃与吲哚或吡咯进行双CH / CH偶合的高选择性和良性方法。
• Atom- and step-economical nucleophilic arylation of azaaromatics via electrochemical oxidative cross C–C coupling reactions
  作者：O. N. Chupakhin、A. V. Shchepochkin、V. N. Charushin

  DOI：10.1039/c7gc00789b

  日期：——

  asymmetrical bi(het)aryls through direct functionalization of the C(sp2)–H bond in azaaromatics with fragments of (hetero)aromatic nucleophiles has first been carried out under electrochemical oxidative conditions. This versatile method for C–C bond formation between two aryl fragments can be realized under very mild potential-controlled oxidative conditions, and it does require neither incorporation of any

  首先在电化学氧化条件下，通过氮杂芳香族化合物中的（杂）芳香族亲核试剂片段的C（sp 2）–H键直接官能化合成不对称的Bi （het）芳基。这种在两个芳基片段之间形成C-C键的通用方法可以在非常温和的电势受控氧化条件下实现，并且不需要引入任何卤素原子或其他离去基团，也不需要使用金属催化剂。使用电化学S的ħ ñ方法论azaaromatic化合物的修饰已首先被证明。
• [DE] SUBSTITUIERTE 4-(INDOL-3-YL)CHINAZOLINE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED 4-(INDOL-3-YL)QUINAZOLINES AND THEIR USE<br/>[FR] 4-(INDOL-3-YL)CHINAZOLINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION
  申请人：FREIE UNIVERSTIAET BERLIN

  公开号：WO2006084882A3

  公开（公告）日：2006-12-07
• SUBSTITUIERTE 4-(INDOL-3-YL)CHINAZOLINE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP1846396A2

  公开（公告）日：2007-10-24
• [DE] SUBSTITUIERTE 4-(INDOL-3-YL)CHINAZOLINE UND DEREN VERWENDUNG UND HERSTELLUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED 4-(INDOL-3-YL)QUINAZOLINES AND USE AND PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] 4-(INDOL-3-YL)CHINAZOLINES SUBSTITUÉES, LEUR UTILISATION ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2009103719A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung substituierter 4-(Indol-3- yl)chinazoline oder eines ihrer Salze zur Hemmung der Proteinkinaseaktivität, insbesondere der EGFR- bzw. HER-2-rezeptorspezifischen Proteintyrosinkinase, zur Behandlung von Tumorerkrankungen, Osteoporose oder proliferativen Epidermiserkrankungen, sowie neuartige substituierte 4-(Indol-3-yl)chinazoline oder eines ihrer Salze und Verfahren zu deren Herstellung. Die Erfindung bezieht sich ferner auf die Verwendung substituierter 4-(Indol-3- yl)chinazolin-Derivate oder eines ihrer Salze zur Hemmung der Proteinkinaseaktivität, insbesondere im Pflanzenschutz im Rahmen der Entwicklung fungizider, herbizider und insektizider Wirkstoffe, sowie auf neuartige substitutierte 4-(Indol-3-yl)chinazoline oder eines ihrer Salze.