5-(Hydroxymethyl)-4-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid | 870190-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(Hydroxymethyl)-4-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 870190-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: GEYLTSVDYYMZQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Hydroxymethyl)-4-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-[[4-[4-[[5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carbonyl]amino]phenyl]phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of highly selective MMP-13 inhibitors

  摘要：

  The structure-based design and synthesis of a series of novel biphenyl sulfonamide carboxylic acids as potent MMP-13 inhibitors with selectivity over MMP-1, MMP-2, MMP-3, MMP-7, MMP-8, MMP-9, MMP-14, Aggrecanase 1, and TACE are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.001
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 magnesium methanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(Hydroxymethyl)-4-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of highly selective MMP-13 inhibitors

  摘要：

  The structure-based design and synthesis of a series of novel biphenyl sulfonamide carboxylic acids as potent MMP-13 inhibitors with selectivity over MMP-1, MMP-2, MMP-3, MMP-7, MMP-8, MMP-9, MMP-14, Aggrecanase 1, and TACE are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.001

文献信息

• Synthesis and SAR of highly selective MMP-13 inhibitors
  作者：Jianchang Li、Thomas S. Rush、Wei Li、Dianne DeVincentis、Xuemei Du、Yonghan Hu、Jennifer R. Thomason、Jason S. Xiang、Jerauld S. Skotnicki、Steve Tam、Kristina M. Cunningham、Priya S. Chockalingam、Elisabeth A. Morris、Jeremy I. Levin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.001

  日期：2005.11

  The structure-based design and synthesis of a series of novel biphenyl sulfonamide carboxylic acids as potent MMP-13 inhibitors with selectivity over MMP-1, MMP-2, MMP-3, MMP-7, MMP-8, MMP-9, MMP-14, Aggrecanase 1, and TACE are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.