2-phenyl-5-methyleneoxane | 126983-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-phenyl-5-methyleneoxane
• 英文别名: 5-methylene-2-phenyltetrahydropyran；5-methylene-2-phenyltetrahydro-2H-pyran；5-Methylidene-2-phenyloxane
• CAS: 126983-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DCWVFVLFJSQSDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-benzoylpropyl)triphenylphosphonium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-5-methyleneoxane
  参考文献：
  名称：

  从 3-和 4-羟基烷基鏻盐合成环醚

  摘要：

  在 N,N-二异丙基乙胺存在下，由 3-羟烷基三苯基鏻盐和多聚甲醛衍生的 6-亚甲基-1,3-二氧杂环己烷与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应生成新型 4-甲酰基四氢吡喃。3-亚甲基四氢吡喃是通过 4-羟基烷基三苯基碘化鏻与 DBU 和多聚甲醛反应合成的。2,3-二氢-3-亚甲基苯并呋喃也可通过 2-羟基苄基三苯基溴化鏻与丁基锂反应，然后加入多聚甲醛获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2209

文献信息

• Medium-Sized Heterocycle Synthesis by the Use of Synergistic Effects of Ni-NHC and γ-Coordination in Cycloisomerization
  作者：Chun-Yu Ho、Lisi He

  DOI：10.1021/jo5008477

  日期：2014.12.19

  an NHC–NiH catalyst and γ-heteroatom chelation were used together as a basis for 1,n-diene termini differentiation and for nγ-exo-trig (head-to-tail) product selectivity. Heterocycles bearing an exocyclic methylene such as oxepines, thiepines, siloxepines, and oxocanes were synthesized from the corresponding 1,n-dienes by a fine-tuning of the NHC properties. The implication of the underlying hypothesis

  本文介绍了一种过渡金属催化中型杂环的不对称环异构化的新方法。一个NHC-NIH催化剂和γ -杂原子螯合的空间和电子效应作为1的基础，一起使用Ñ -二烯末端分化和Ñ γ -外型- TRIG（头-尾）产物选择性。由相应的1，n通过微调NHC的特性获得-Dienes。在竞争实验中进一步证明了潜在假设的含义，在该竞争实验中，优先形成应变的oxepines，而不是其他竞争的oxa /碳环素。在更苛刻的物理条件下和使用合适的NHC配体，在一个罐中将环外亚甲基产物进一步异构化为区域内环烯烃产物。
• Heterocyclic Compound Preparing
  申请人：THE CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20150315169A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Disclosed is a process for selectively producing (D+1)-member heterocyclic compounds from corresponding unactivated dienes or derivatives thereof in the presence of a transition metal or lanthanide catalyst or a precursor thereof, relative to D-member heterocyclic rings.

  本发明公开了一种在过渡金属或镧系催化剂或其前体的存在下，相对于D-成员杂环环，从相应的未活化二烯或其衍生物中选择性地产生(D+1)-成员杂环化合物的方法。
• A [3 + 3] Annelation Approach to (+)-Rhopaloic Acid B
  作者：Julien C. R. Brioche、Katharine M. Goodenough、David J. Whatrup、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol701553j

  日期：2007.9.1

  A general and enantiospecific [3 + 3] reaction toward functionalized pyrans is reported that has been employed in the first enantioselective synthesis of (+)-rhopaloic acid B.
• Addition of 2-(chloromagnesiomethyl)2-alkenyl ethers to epoxides followed by Pd(0)-catalyzed cyclization: a one-pot synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Gerardus J.J. Out、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92281-1

  日期：1992.11

  Addition of 2-(chloromagnesiomethyl)-2-propenyl ethers 1a and 1b to epoxides 3 affords ring opening products 6 or 7 which are converted by Pd(0) to 3-methylenetetrahydropyrans 9. Cyclization of the addition products is best effected by a catalyst system generated in situ from Pd(OAc)2 and (i-PrO)3P.
• Addition of 2-(phenoxymethyl)-2-propenylmagnesium chloride to epoxides followed by Pd(0)-catalyzed cyclization: A one-pot synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans
  作者：J. van der Louw、G.J.J. Out、J.L. van der Baan、F.J.J. de Kanter、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80529-3

  日期：1989.1