ethyl 2-(1-hydroxy-2-oxo-acenaphthen-1-yl)acrylate | 1392206-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(1-hydroxy-2-oxo-acenaphthen-1-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-hydroxy-2-oxoacenaphthylen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1392206-75-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: WUOGQEPMPNQXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxy-2-oxo-acenaphthen-1-yl)acrylate 、 (1S,2S,5R)-6-(4-methoxyphenyl)-3-oxido-2-(phenylselanylmethyl)-6-aza-3-azoniabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-(2-hydroxyacenaphthen-1-on-2-yl)-6-ethoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylselenenylmethyl)octahydroazeto[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-b]isoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  多功能离子选择性β-内酰胺稠合异恶唑烷杂环杂种的廉价离子液体介导的绿色合成方法

  摘要：

  已开发出一种新型高效的“离子液体”环保方法，该方法可通过硝酮1,3-偶极环加成反应合成多功能的异恶唑烷。低成本，生态友好的室温离子液体乙酰胆碱碘化乙二醇（ACI / EG）加快了所需区域选择性单-/二异恶唑烷类似物的形成，并缩短了反应时间，并提高了化学收率。此外，还对ACI / EG的可回收性进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.004
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 苊醌 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 ethyl 2-(1-hydroxy-2-oxo-acenaphthen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  多功能离子选择性β-内酰胺稠合异恶唑烷杂环杂种的廉价离子液体介导的绿色合成方法

  摘要：

  已开发出一种新型高效的“离子液体”环保方法，该方法可通过硝酮1,3-偶极环加成反应合成多功能的异恶唑烷。低成本，生态友好的室温离子液体乙酰胆碱碘化乙二醇（ACI / EG）加快了所需区域选择性单-/二异恶唑烷类似物的形成，并缩短了反应时间，并提高了化学收率。此外，还对ACI / EG的可回收性进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.004

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Novel Morita-Baylis-Hillman Adducts from Activated Ketones Using a DABCO-Based Hydroxy Ionic Liquid (HIL) as a Recyclable Catalyst-Solvent
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1055/s-0031-1290773

  日期：2012.6

  A highly efficient non-imidazolium DABCO-based ionic liquid has been prepared for the synthesis of biologically active Morita-Baylis-Hillman adducts from activated ketones. The results show that the ionic liquid is very efficient in the Morita-Baylis-Hillman reaction due to its operational simplicity, high yields, dual catalyst-solvent properties, and excellent recyclability and reusability. This hydroxy ionic liquid acts as a protic solvent and tertiary amine for the preparation of biologically active compounds from isatin, ninhydrin, 1,2-acenaphthylenequinone, and benzil with high yields and very short reaction times.