5,5'-(hexafluoroisopropylidene)bisbenzoxazole | 150649-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5,5'-(hexafluoroisopropylidene)bisbenzoxazole
• 英文别名: 5-[2-(1,3-Benzoxazol-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 150649-77-7
• 化学式: C₁₇H₈F₆N₂O₂
• 分子量: 386.253
• InChiKey: PVGPADJLVIRMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(hexafluoroisopropylidene)bisbenzoxazole 在 三氯化铝 、 三甲基氰硅烷 、 苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到2,2-bis(3-formamido-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane
  参考文献：
  名称：

  Jois, Yajnanarayana H. R.; Gibson, Harry W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1365 - 1368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷 、 原甲酸三乙酯 反应 24.0h， 以100%的产率得到5,5'-(hexafluoroisopropylidene)bisbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Jois, Yajnanarayana H. R.; Gibson, Harry W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1365 - 1368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TEMPO-Mediated C–H Amination of Benzoxazoles with N-Heterocycles
  作者：Jian Wang、Jiang-Hua Li、Yidong Guo、Hongbo Dong、Qiang Liu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01921

  日期：2020.10.2

  The direct amination of benzoxazoles at C2 using N-heterocycles as nitrogen sources has been developed for the first time. Several kinds of inexpensive oxidants and also electricity were effective for this transformation in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl. This metal-free and operationally simple reaction can afford a variety of important C,N′-linked bis-heteocycles in moderate

  首次开发了使用N杂环作为氮源在C2处苯并恶唑的直接胺化反应。在2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基的存在下，几种廉价的氧化剂以及电对这种转化有效。这种无金属且操作简单的反应可以在非常温和的反应条件下以中等到良好的产率提供各种重要的C，N'-连接的双杂环。事实证明，原位产生的氧铵盐对于这种转化很重要。
• Phosphine-Catalyzed Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of Benzoxazoles with a Cyclopropenone
  作者：Xingben Wang、Congjun Yu、Iuliana L. Atodiresei、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04045

  日期：2022.2.11

  The triphenylphosphine-catalyzed dearomative [3 + 2] cycloaddition of benzoxazoles with 1,2-diphenylcyclopropenone is herein described. The reaction scope, mechanism, and possible future applications of this rare organocatalyzed cycloaddition are herein discussed.

  本文描述了苯并恶唑与1,2-二苯基环丙烯酮的三苯基膦催化的脱芳香[3+2]环加成。本文讨论了这种罕见的有机催化环加成的反应范围、机理和未来可能的应用。