19-acetoxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester | 112686-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-acetoxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 19-Acetoxy-5α-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；19-Acetoxy-21-nor-5α-pregnansaeure-(20)-methylester
• CAS: 112686-97-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: JOPSBTJJUWUYNF-HJZFOFJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C
• 沸点：
  444.8±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-acetoxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 19-methanesulfonyloxy-21-nor-5α-pregnanoic acid-(20)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Abbauversuche链霉菌素。糖苷和Aglykone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300633
• 作为产物：
  描述：

  3β,19-dihydroxy-androst-4-ene-17β-carboxylic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 19-acetoxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATIONS ON STEROIDS. XVII. DEHYDRATION STUDIES IN THE SERIES OF 3β, 5, 19-TRIHYDROXYETIOCHOLANIC ACID^*1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01139a009

文献信息

• Ein weiterer Abbau von Ouabagenin. 1. Teil. Glykoside und Aglykone, 203. Mitteilung
  作者：G. Volpp、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19590420505

  日期：——

  Ouabagenin (I) wurde zu zwei bekannten, nichtaromatischen Steroiden abgebaut, nämlich zum 19-Acetoxy-5α-ätiansäure-methylester (XXII) und zum 3β,19-Diacetoxy-5--ätiansäure-methylester (XXIII), die beide erstmals von KOECHLIN & REICHSTEIN5) durch Abbau von Strophanthidol erhalten worden waren. Dadurch wird für das Vorliegen des normalen Steringerüsts und für die Sauerstoffunktionen an C-3 und C-19 in Ouabagenin

  瓦巴加宁（I）被分解为两种众所周知的非芳族类固醇，分别是19-乙酰氧基-5α-乙酸甲酯（XXII）和3β，19-二乙酰氧基-5-乙酸甲酯（XXIII），两者其中第一个是由KOECHLIN＆REICHSTEIN开发的（5）是通过分解噻吩噻多而获得的。这为正常固醇骨架的存在以及哇巴菌素（I）中C-3和C-19处的氧功能提供了进一步的实验支持。