(1α,6α,7β,11β)-methyl 2-hydroxy-5,8,12-trioxotricyclo<9.3.3.0^2,7>tetradecane-6-carboxylate | 135186-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (1α,6α,7β,11β)-methyl 2-hydroxy-5,8,12-trioxotricyclo<9.3.3.0^2,7>tetradecane-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,6aS,7S,10aS,10bR)-10a-hydroxy-3,6,8-trioxo-1,2,3a,4,5,6a,7,9,10,10b-decahydrobenzo[e]azulene-7-carboxylate
• CAS: 135186-56-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: QMTSIKUNAWBDBP-MYEKDBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 silica gel 、 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、1899.99 MPa 条件下， 反应 284.0h， 生成 (1α,6α,7β,11β)-methyl 2-hydroxy-5,8,12-trioxotricyclo<9.3.3.0^2,7>tetradecane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brickwood, Angela C.; Drew, Michael G. B.; Harwood, Laurence M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 913 - 921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic approaches to phorbols via the intramolecular Diels–Alder reactions of furans (IMDAF): oxygen bridge cleavage and high stereocontrol during cycloaddition using α′-benzylthio substituted furan substrates
  作者：Laurence M. Harwood、Tsutomu Ishikawa、Helen Phillips、David Watkin

  DOI：10.1039/c39910000527

  日期：——

  High pressure mediated IMDAF of the α′-benzylthiofuran substrate 1 results in efficient and highly stereoselective cycloaddition; subsequent epimerisation of the cycloadduct 6 is regiospecific and the oxygen bridge may be opened by elimination or hydrolysis.

  高压介导的α-苄基硫呋喃底物 1 的 IMDAF 导致高效且高度立体选择性的环加成反应；随后环加合物6的差向异构化是区域特异性的并且氧桥可以通过消除或水解打开。