2-amino-5-methoxy-benzaldehyde-oxime | 90271-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-5-methoxy-benzaldehyde-oxime
• 英文别名: 2-Amino-5-methoxy-benzaldoxim；2-Amino-5-methoxy-benzaldehyd-oxim；6-Amino-3-methoxy-benzaldoxim
• CAS: 90271-35-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: QSQQYBNGPHFGFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methoxy-benzaldehyde-oxime 在 聚合甲醛 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 生成 (7-methoxy-1,2-dihydro-benz[d][1,2,6]oxadiazepin-1-yl)-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Blaikie; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 2-amino-5-methoxy-benzaldehyde-oxime
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,9-Dihydro-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones: First Synthesis of the Parent Heterocycle, 7- and 9-Substituted Derivatives
  作者：Patrice P. Renaut、Philippe Durand、Philippe Ratel

  DOI：10.1055/s-2000-8721

  日期：——

  A first synthesis of 3,9-dihydro-9-aryl-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones is described via the thermal cyclisation of ethyl-(4-aryl-3-oxido-2-quinazolinyl)-carbamates followed by borohydride reduction. A more direct route to 3,9-dihydro-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones, involving the reductive-ring closure of ethyl-(3-oxido-2-quinazolinyl)-carbamate, gives access to the parent unsubstituted heterocycle in good yield. This reaction has been extended to a variety of 7- and 9-substituted 3,9-dihydro-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones.

  通过乙基-(4-芳基-3-氧代-2-喹唑啉基)氨基甲酸乙酯的热环化和硼氢化还原，首次合成了 3,9-二氢-9-芳基-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮的更直接路线涉及乙基-(3-氧代-2-喹唑啉基)-氨基甲酸乙酯的还原环闭合，从而以良好的收率获得母体未取代的杂环。该反应已扩展到多种 7-和 9-取代的 3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。