9-Methyl-9,9'-bifluorenyl | 15341-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-Methyl-9,9'-bifluorenyl
• 英文别名: 9-Methyl-9,9'-difluorenyl；9-Methyl-9.9'-bifluorenyl
• CAS: 15341-23-8
• 化学式: C₂₇H₂₀
• 分子量: 344.456
• InChiKey: YCDTYMGDWZKMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9-联亚茀 、 甲基锂 生成 9-Methyl-9,9'-bifluorenyl
  参考文献：
  名称：

  芴和联芴基的质子磁共振谱中的立体效应

  摘要：

  高分辨率PMR光谱，在CS 2，CDCl 3和（CD 3）2的-80°至+ 160°之间的温度下于60 MHz下测量描述了SO溶液中的联芴基（IIa），9-甲基-9,9'-联芴基（IIc），9-叔丁基-9,9'-联芴基（IIb），五个9-取代的芴和两个9 ，9-二取代的芴。9-（α-萘基）芴（Ib）和IIb在低温下均显示地形变异，并且比较9-甲基-9-叔丁基-（Ig）和9-乙基-9-叔丁基芴（Ih）带有9-叔丁基芴（If）的光谱表明，随着第二个取代基尺寸的增加，一次邻近脱屏蔽作用降低。在IIb中，叔丁基共振在低温下较宽，随温度升高而变窄，然后在室温下先经历30 Hz的显着最大值，然后在高温下锐化，此时旋转似乎在两者之间都没有。 ，9'和9-叔丁基键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97889-5

文献信息

• Carbenoid reaction
  作者：S. Murahashi、I. Moritani

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80009-7

  日期：1967.1

  methyllithium in the presence of ethyl vinyl ether. A cyclopropane derivative was not obtained from the reaction of 9,9-dibromofluorene (III) or 9,9-dichloro-9H-tribenzo[a.c.e]cycloheptene (IV) with alkyllithium in olefin but 9,9′-bifluorenylidene (IX) and 9,9′-dibromo-9,9′-bifluorenyl (XI) were produced from III and 9-methylene-9H-tribenzo[a.c.e]cycloheptene (XXIII) and 9H-tribenzo-[a.c.e]-cyclohepten-9-ol

  在乙基乙烯基醚的存在下，由二溴二苯基甲烷（II）与甲基锂的反应获得1，1-二苯基-2-乙氧基环丙烷。由9,9-二溴芴（III）或9,9-二氯-9 H-三苯并[ace]环庚烯（IV）与烷基锂在烯烃中的反应未得到环丙烷衍生物，但9,9'-联芴基（IX） III和9-亚甲基-9 H-三苯并[ace]环庚烯（XXIII）和9 H-三苯并-[ace] -cyclohepten -9生成9,9'-二溴-9,9'-联芴基（XI）IV的-ol（XXIV）。讨论了反应机理。
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART II. AN UNUSUAL GRIGNARD REACTION
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v60-125

  日期：1960.6.1

  The reaction between methyl 9-methylfluorene-9-carboxylate and phenyl magnesium iodide gave 9,9′-dimethyl-9,9′-difluorenyl in almost quantitative yield. Evidence is presented which shows that 9-methylfluorene anion is an intermediate. The probable intervention of elemental iodine is discussed.9-Methyl-9,9′-difluorenyl and 9,9′-dimethyl-9,9′-difluorenyl have been synthesized. A convenient preparation

  9-甲基芴-9-羧酸甲酯和苯基碘化镁之间的反应以几乎定量的产率得到9,9'-二甲基-9,9'-二芴基。提供的证据表明 9-甲基芴阴离子是中间体。讨论了元素碘的可能干预作用。已经合成了9-甲基-9,9'-二芴基和9,9'-二甲基-9,9'-二芴基。描述了 9,9'-二芴基的方便制备。