5-methoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 133447-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-methoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-Methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran；5-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 133447-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JGGCGHQLNDSPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-2-bromo-4-methoxybenzene 在 菲 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到5-methoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  在流动中使用强还原性催化介体进行芳基卤化物的阴极自由基环化

  摘要：

  芳基卤化物的阴极自由基环化已在不分流电解池中实现，使用菲作为介体，负载量低至 0.05 当量，且无需牺牲阳极。据推测，介导的均匀电子转移在与阴极分离的反应层中进行，从而解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203694

文献信息

• Electron transfer promoted photochemical reductive radical cyclization reactions of allyl 2-bromoaryl ethers
  作者：Yasuharu Yoshimi、Hirotomo Kanai、Keisuke Nishikawa、Yasushi Ohta、Yoshiki Okita、Kousuke Maeda、Toshio Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.103

  日期：2013.5

  Tin-free, photoinduced electron transfer promoted reductive radical cyclization reactions of allyl 2-bromoaryl ethers in the presence of NaOH in 2-PrOH were found to take place efficiently to give 3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans. In contrast to conventional radical cyclization reactions that employ AIBN/Bu3SnH in benzene, the new method utilizes NaOH and 2-PrOH that are both readily available and benign

  发现在2-PrOH中的NaOH存在下，无锡，光诱导的电子转移促进的烯丙基2-溴芳基醚的还原自由基环化反应有效地产生了3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃。与在苯中使用AIBN / Bu 3 SnH的常规自由基环化反应相反，该新方法利用了既容易获得又良性的NaOH和2-PrOH。因此，新开发的光化学方法是进行芳基自由基环化反应的一种通用且环保的方法。
• NOVEL ORGANOLEPTIC COMPOUNDS
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3124478A1

  公开（公告）日：2017-02-01

  The present invention relates to a novel compound and its use as a fragrance material.

  本发明涉及一种新型化合物及其作为香料的用途。
• US9816048B2
  申请人：——

  公开号：US9816048B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• Cathodic Radical Cyclisation of Aryl Halides Using a Strongly‐Reducing Catalytic Mediator in Flow
  作者：Ana A. Folgueiras‐Amador、Alexander E. Teuten、Mateo Salam‐Perez、James E. Pearce、Guy Denuault、Derek Pletcher、Philip J. Parsons、David C. Harrowven、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1002/anie.202203694

  日期：2022.8.26

  Cathodic radical cyclisations of aryl halides have been achieved in an undivided flow electrolysis cell, using phenanthrene as mediator in loadings down to 0.05 equiv, and without the requirement for a sacrificial anode. It is proposed that mediated homogeneous electron transfer proceeds in a reaction layer detached from the cathode, accounting for the observed selectivity.

  芳基卤化物的阴极自由基环化已在不分流电解池中实现，使用菲作为介体，负载量低至 0.05 当量，且无需牺牲阳极。据推测，介导的均匀电子转移在与阴极分离的反应层中进行，从而解释了观察到的选择性。