6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinoxaline | 27430-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinoxaline
• CAS: 27430-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: XKYONUHBSPVAAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.0 °C
• 沸点：
  367.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinoxaline 在 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 bis(pentafluorophenyl)borane 、 硼烷铵络合物 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹喔啉与氨硼烷的不对称转移加氢

  摘要：

  成功地实现了以手性失意的Piers's硼烷和（R）-叔丁基亚磺酰胺为手性受阻Lewis对，以氨硼烷为氢源的2,3-二取代喹喔啉的不对称转移氢化。对于2-烷基-3-芳基喹喔啉底物，以高收率（77-86％ee）获得了主要产物顺式-四氢喹喔啉。相反，反式异构体通常作为主要产物用于2，3-二烷基喹喔啉与ee高达99％以上的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00935
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸二甲酯 在 sodium 、 bismuth(III) oxide 、 甲苯 、 xylene 作用下， 生成 6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Many-membered Carbon Rings. VII. Cycloöctyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01105a039

文献信息

• Elemental Sulfur as Reaction Medium for the Synthesis of Fused Nitrogen Heterocycles by Oxidative Coupling between Cycloalkanones and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.201700919

  日期：2017.11.10

  Molten elemental sulfur was found to be an excellent reaction medium for oxidative coupling between bis-aza nucleophiles and cycloalkanones to the fused diaza heterocycles. No extensive aromatization was observed when cyclohexanone was used. These reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and are applicable to oxidation sensitive o-phenylenediamines.

  发现熔融的元素硫是双氮杂亲核体和环烷酮之间的氧化偶联至稠合的二氮杂杂环的极佳反应介质。当使用环己酮时，未观察到广泛的芳香化。这些反应条件容许广泛的官能团，并且适用于对氧化敏感的邻苯二胺。
• Synthesis of Quinoxaline Analogues
  作者：Meng-Yang Chang、Tein-Wei Lee、Ru-Ting Hsu、Tzu-Lin Yen

  DOI：10.1055/s-0030-1260147

  日期：2011.10

  Substituted tricyclic or tetracyclic quinoxalines, tricyclic pyridoquinoxalines and bis-quinoxalines were synthesized in high yields starting from cyclic ketones by the α-bromination of cyclic ketones with N-bromosuccinimide (NBS) followed by condensation of the resulting α-bromo ketones with 1,2-diaminobenzene, 3,4-diaminopyridine, or 3,3′-diaminobenzidine. condensation - halogenation - tandem reactions

  从环酮开始，通过环酮与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的α-溴化反应，然后将所得的α-溴代酮与1,2缩合，以高收率合成了取代的三环或四环喹喔啉，三环吡啶并喹喔啉和双喹喔啉。-二氨基苯，3,4-二氨基吡啶或3,3'-二氨基联苯胺。 缩合-卤化-串联反应-杂环-芳烃
• Ketones as a new synthon for quinoxaline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.044

  日期：2007.7

  o-Phenylenediamines react with an array of ketones in PEG-400 at 60 degrees C under an atmosphere of air in the presence of KOH to afford the corresponding quinoxalines in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidation of vicinal diols to .alpha.-dicarbonyl compounds by trifluoroacetic anhydride-activated dimethyl sulfoxide
  作者：Catherine M. Amon、Martin G. Banwell、G. Lance Gravatt

  DOI：10.1021/jo00231a005

  日期：1987.10
• Utsukihara, Takamitsu; Koshimura, Masahiro; Kitsuta, Kazunori, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 12, p. 1495 - 1502
  作者：Utsukihara, Takamitsu、Koshimura, Masahiro、Kitsuta, Kazunori、Sato, Akinori、Matsushita, Masatoshi、Takahashi, T. Tomoyoshi、Horiuchi, C. Akira

  DOI：——

  日期：——