3,4-benzo-8,9,13b,14-tetrahydro-7H-5-oxa-7a-aza-dibenzo[a,j]anthracene-6-one | 1246753-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4-benzo-8,9,13b,14-tetrahydro-7H-5-oxa-7a-aza-dibenzo[a,j]anthracene-6-one
• 英文别名: 12-Oxa-16-azahexacyclo[12.12.0.02,11.05,10.016,25.019,24]hexacosa-1(14),2(11),3,5,7,9,19,21,23-nonaen-13-one
• CAS: 1246753-82-1
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: FDJKLCMGUQCEJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-benzo[h]coumarin 在 溶剂黄146 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3,4-benzo-8,9,13b,14-tetrahydro-7H-5-oxa-7a-aza-dibenzo[a,j]anthracene-6-one
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和小ber碱生物碱香豆素类似物的合成，结构和DNA切割研究

  摘要：

  使用Bischler-Napieralski协议已从香豆素-4-乙酸和β-苯乙胺衍生出新型分子基质，该协议已合成四氢罂粟碱的类似物，其中二甲氧基苯部分已被取代的香豆素取代。一种碳同源性导致香豆素的C3位置环化，生成原小ber碱骨架。通过衍射研究已经确认了结构。结果表明，化合物6e，6f，7e和7f对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和黑曲霉的DNA样品十分有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.04.041

文献信息

• Synthesis, structure and DNA cleavage studies of coumarin analogues of tetrahydroisoquinoline and protoberberine alkaloids
  作者：Vithal B. Jadhav、Susanta K. Nayak、T.N. Guru Row、M.V. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.041

  日期：2010.9

  Novel molecular matrices have been derived from coumarin-4-acetic acids and β-phenylethylamines using the Bischler–Napieralski protocol which has led to the synthesis of analogues of tetrahydropapaverine in which the dimethoxybenzene moiety has been replaced by substituted coumarins. One carbon homologation has led to cyclization at the C3 position of coumarin generating the protoberberine skeleton

  使用Bischler-Napieralski协议已从香豆素-4-乙酸和β-苯乙胺衍生出新型分子基质，该协议已合成四氢罂粟碱的类似物，其中二甲氧基苯部分已被取代的香豆素取代。一种碳同源性导致香豆素的C3位置环化，生成原小ber碱骨架。通过衍射研究已经确认了结构。结果表明，化合物6e，6f，7e和7f对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和黑曲霉的DNA样品十分有效。