16β-(imidazol-1-yl)-3-pyrrolidino-3,5-androstadiene-17-one | 1372879-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-(imidazol-1-yl)-3-pyrrolidino-3,5-androstadiene-17-one
• CAS: 1372879-88-3
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O
• 分子量: 405.583
• InChiKey: JLNJQBSUVWPWQP-QNLPAZNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-(imidazol-1-yl)-3-pyrrolidino-3,5-androstadiene-17-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 16β-(imidazol-1-yl)-3β-pyrrolidino-5-androsten-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有强大的多种药理特性的新型16-咪唑基取代的甾族衍生物的设计，合成和评估。

  摘要：

  作为我们对一类新型的具有医学活性的16-取代的类固醇的结构-活性关系研究的一部分，在本研究中已合成了几种新的16-咪唑基取代的类固醇衍生物，并进行了药理学评估。新的类固醇类似物5、6、8、9、11和12在源自九种癌症类型的60个癌细胞系中显示出中等的细胞毒性作用。获得了咪唑基取代的甾族衍生物6（DPJ-RG-1241）和7（RB-401）作为芳香化酶的强大抑制剂，其IC50 = 0.18μM和IC50 = 0.168μM，分别比其有效价高约1.2倍和1.4倍到标准药物依西美坦。双季类固醇13和14显示出强效的骨骼肌松弛特性。亲和常数为0。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.02.005
• 作为产物：
  描述：

  16α-Bromo-4-androstene-3,17-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 16β-(imidazol-1-yl)-3-pyrrolidino-3,5-androstadiene-17-one
  参考文献：
  名称：

  具有强大的多种药理特性的新型16-咪唑基取代的甾族衍生物的设计，合成和评估。

  摘要：

  作为我们对一类新型的具有医学活性的16-取代的类固醇的结构-活性关系研究的一部分，在本研究中已合成了几种新的16-咪唑基取代的类固醇衍生物，并进行了药理学评估。新的类固醇类似物5、6、8、9、11和12在源自九种癌症类型的60个癌细胞系中显示出中等的细胞毒性作用。获得了咪唑基取代的甾族衍生物6（DPJ-RG-1241）和7（RB-401）作为芳香化酶的强大抑制剂，其IC50 = 0.18μM和IC50 = 0.168μM，分别比其有效价高约1.2倍和1.4倍到标准药物依西美坦。双季类固醇13和14显示出强效的骨骼肌松弛特性。亲和常数为0。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.02.005