4-[4-(羟甲基)哌啶-1-基]苯甲腈 | 162997-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-[4-(羟甲基)哌啶-1-基]苯甲腈
• 英文名称: 4-(4'-hydroxymethyl)piperidinobenzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)-4-hydroxymethyl-piperidine；4-(4-(Hydroxymethyl)piperidin-1-yl)benzonitrile；4-[4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]benzonitrile
• CAS: 162997-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD08689746
• 分子量: 216.283
• InChiKey: FVDXAMHRFMBLPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151
• 沸点：
  415.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(羟甲基)哌啶-1-基]苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-2-ethyl-N-(4-(4-((4-(trifluoromethoxy)phenoxy)methyl)piperidin-1-yl)benzyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗结核药Q203的侧链类似物的合成及结构活性研究

  摘要：

  6-氯-2-乙基-N-（4-（4-（4-（三氟甲氧基）苯基）哌啶-1-基）苄基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-的抗结核活性羧酰胺（Q203）通过改变其侧链进行修饰。在这项研究中，我们合成了具有不同侧链的Q203类似物，并研究了它们对抗结核活性的影响。许多类似物对M显示出良好的效力。结核菌在液体肉汤培养基中复制（细胞外活性），而与链长和构象变化无关。但是，侧链区域的极性特征不利于抗结核活性。的类似物，25，28，35和36，对M表现出出色的活性。结核在巨噬细胞内部复制（细胞内活性），并具有较高的药物暴露水平和较长的半衰期，具有良好的药代动力学（PK）特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.082
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲醇 、 对氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[4-(羟甲基)哌啶-1-基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  抗结核药Q203的侧链类似物的合成及结构活性研究

  摘要：

  6-氯-2-乙基-N-（4-（4-（4-（三氟甲氧基）苯基）哌啶-1-基）苄基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-的抗结核活性羧酰胺（Q203）通过改变其侧链进行修饰。在这项研究中，我们合成了具有不同侧链的Q203类似物，并研究了它们对抗结核活性的影响。许多类似物对M显示出良好的效力。结核菌在液体肉汤培养基中复制（细胞外活性），而与链长和构象变化无关。但是，侧链区域的极性特征不利于抗结核活性。的类似物，25，28，35和36，对M表现出出色的活性。结核在巨噬细胞内部复制（细胞内活性），并具有较高的药物暴露水平和较长的半衰期，具有良好的药代动力学（PK）特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.082

文献信息

• Carboxylic acid derivatives, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05442064A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  The invention relates to carboxylic acid derivatives of general formula A--B--C--D--E--F--G (I) wherein A to G are defined as in claim 1, the tautomers thereof, the stereoisomers thereof including the mixtures thereof and the addition salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids or bases, which have valuable pharmacological properties, preferably inhibitory effects on aggregation, and to pharmaceutical compositions containing the compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种通式为A--B--C--D--E--F--G (I) 的羧酸衍生物，其中A至G如权利要求1所定义，其互变异构体、立体异构体及其混合物和加成盐，特别是与无机或有机酸或碱物理上可接受的盐，具有有价值的药理学性质，优选抑制聚集的效果，并且涉及包含该化合物的制药组合物和制备它们的方法。
• N-(Aminocarbonyl-) Piperidin/Piperazin-Derivate als aggregationshemmende Wirkstoffe
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0592949A2

  公开（公告）日：1994-04-20

  Die Erfindung betrifft Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel in der A bis G wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere einschließlich deren Gemische und deren Additionssalze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, vorzugsweise aggregationshemmende Wirkungen, die Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式如下的羧酸衍生物 其中 A至G如权利要求1所定义，其同分异构体、立体异构体，包括其混合物和其加成盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可耐受的盐，这些盐具有重要的药理特性，最好具有抑制聚集的作用，还涉及含有这些化合物的药物及其制备工艺。
• Synthesis and evaluation of 4-substituted benzylamine derivatives as β-tryptase inhibitors
  作者：Yutaka Miyazaki、Yutaka Kato、Tadashi Manabe、Hiroyasu Shimada、Masashi Mizuno、Takayuki Egusa、Munetaka Ohkouchi、Ikuya Shiromizu、Tomokazu Matsusue、Ichiro Yamamoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.064

  日期：2006.6

  Since P-tryptase is considered a critical mediator of asthma, potent tryptase inhibitors may be useful as new agents for the treatment of asthma. We investigated 4-substituted benzylamine derivatives and obtained M58539 (15h) as a potent inhibitor of beta-tryptase (IC50 = 5.0 nM) with high selectivity against other serine proteases, low molecular weight, clog P value less than 5, lack of amidino and guanidino groups, and independence of Zn2+ ion. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PLATELET AGGREGATION
  申请人：Université de Montréal

  公开号：EP3371196B1

  公开（公告）日：2021-10-27
• US5442064A
  申请人：——

  公开号：US5442064A

  公开（公告）日：1995-08-15