N-(methoxycarbonyl)-N-[4-(1-cyclohexenyl)-3-butynyl]-5-(triisopropylsiloxy)-5-methyl-1,3-hexadiynylamine | 852104-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)-N-[4-(1-cyclohexenyl)-3-butynyl]-5-(triisopropylsiloxy)-5-methyl-1,3-hexadiynylamine
• 英文别名: methyl N-[4-(cyclohexen-1-yl)but-3-ynyl]-N-[5-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexa-1,3-diynyl]carbamate
• CAS: 852104-86-0
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₃Si
• 分子量: 469.74
• InChiKey: KNLJDNGUJOFBES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-N-[4-(1-cyclohexenyl)-3-butynyl]-5-(triisopropylsiloxy)-5-methyl-1,3-hexadiynylamine 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到N-(methoxycarbonyl)-9-[3-(triisopropylsiloxy)-3-methyl-1-butynyl]-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f]indoline
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides和共轭烯炔的分子内[4 + 2]环加成合成高度取代的二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，

  DOI：

  10.1021/ja051180l
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 N-(methoxycarbonyl)-N-[4-(1-cyclohexenyl)-3-butynyl]-5-(triisopropylsiloxy)-5-methyl-1,3-hexadiynylamine
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides和共轭烯炔的分子内[4 + 2]环加成合成高度取代的二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，

  DOI：

  10.1021/ja051180l

文献信息

• SYNTHESIS OF YNAMIDES BY N-ALKYNYLATION OF AMINE DERIVATIVES. PREPARATION OF N-ALLYL-N-(METHOXYCARBONYL)-1,3-DECADIYNYLAMINE
  作者：Kohnen, Amanda L.、Dunetz, Joshua R.、Danheiser, Rick L.、Denmark, Scott E.、Liu, Xiaorong

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0088

  日期：——