5,6,7-trimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole | 1415582-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
• 英文别名: 5,6,7-Trimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methylbenzo[f]benzimidazole；5,6,7-trimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methylbenzo[f]benzimidazole
• CAS: 1415582-74-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: OLBMKRSFNRNSHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 kealiinine C
  参考文献：
  名称：

  碱金属 A–C 的全合成

  摘要：

  已经使用双苄二醇的分子内 Friedel-Crafts-脱水序列完成了Leucetta衍生的生物碱、kealiinines A-C 的短全合成。前体二醇是通过一系列位置特异性格氏反应从 1-甲基-4,5-二碘咪唑获得的。然后，叠氮化物的 C2-叠氮化和氢化提供了 kealiines A-C 的报告结构。虽然1 H NMR 数据与这些材料不完全匹配，但 HPLC 数据与这些生物碱的指定结构一致。

  DOI：

  10.1021/ol302958e
• 作为产物：
  描述：

  5-(hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-1-methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5,6,7-trimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  碱金属 A–C 的全合成

  摘要：

  已经使用双苄二醇的分子内 Friedel-Crafts-脱水序列完成了Leucetta衍生的生物碱、kealiinines A-C 的短全合成。前体二醇是通过一系列位置特异性格氏反应从 1-甲基-4,5-二碘咪唑获得的。然后，叠氮化物的 C2-叠氮化和氢化提供了 kealiines A-C 的报告结构。虽然1 H NMR 数据与这些材料不完全匹配，但 HPLC 数据与这些生物碱的指定结构一致。

  DOI：

  10.1021/ol302958e

文献信息

• Total syntheses and cytotoxicity of kealiiquinone, 2-deoxy-2-aminokealiiquinone and analogs
  作者：Jayanta Das、Arunoday Bhan、Subhrangsu S. Mandal、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.093

  日期：2013.11

  Concise syntheses of two Leucetta-derived naphthimidazole alkaloids, kealiiquinone and 2-deoxy-2-aminokealiiquinone, are described based on a biosynthetic-guided hypothesis. Advanced intermediates containing the full naphthimidazole framework are constructed through Friedel-Crafts chemistry followed by oxidation of the electron rich C-ring with hydrogen peroxide. The cytotoxicity of these alkaloids in a breast cancer cell line along with several closely related marine-derived natural products kealiinines A-C and analogs are reported. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Syntheses of Kealiinines A–C
  作者：Jayanta Das、Panduka B. Koswatta、J. Daniel Jones、Muhammed Yousufuddin、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol302958e

  日期：2012.12.21

  Short total syntheses of the Leucetta-derived alkaloids, kealiinines A–C, have been accomplished using an intramolecular Friedel–Crafts–dehydration sequence of a bis benzylic diol. The precursor diol was obtained through a series of position-specific Grignard reactions from 1-methyl-4,5-diiodoimidazole. C2-Azidation and hydrogenation of the azide then provided the reported structures of kealiinines

  已经使用双苄二醇的分子内 Friedel-Crafts-脱水序列完成了Leucetta衍生的生物碱、kealiinines A-C 的短全合成。前体二醇是通过一系列位置特异性格氏反应从 1-甲基-4,5-二碘咪唑获得的。然后，叠氮化物的 C2-叠氮化和氢化提供了 kealiines A-C 的报告结构。虽然1 H NMR 数据与这些材料不完全匹配，但 HPLC 数据与这些生物碱的指定结构一致。