1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)isoquinoline | 1431840-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)isoquinoline
• CAS: 1431840-55-9
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₇S
• 分子量: 499.585
• InChiKey: HLWRNDWPHQPMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity and QSAR study of N-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives

  摘要：

  利用改进的 Pictet-Spengler 反应合成了 1-取代-N-对甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉类似物（4a-4l），并对其细胞毒性进行了评估。除对甲氧基类似物 4d 外，所有四氢异喹啉对 MOLT-3 细胞株都具有细胞毒性。有趣的是，邻羟基衍生物 4k 对 HuCCA-1、A-549 和 MOLT-3 细胞株的细胞毒性最强。在 MOLT-3 细胞中观察到的最低 IC50 值为 1.23 μM。三甲氧基类似物 4f 对 HepG2 的活性最强，其 IC50 值为 22.70 μM，低于参考药物依托泊苷。QSAR 研究表明，总对称性指数（Gu）、3D-MoRSE（Mor31v 和 Mor32u）和 3D Petitjean 指数（PJI3）是观察到的细胞毒性的最重要描述因子。对 MOLT-3 细胞毒性最强的化合物（4k）的 Gu 值最高，而无活性的对甲氧基类似物（4d）的 Gu 值最低。另一方面，分子质量最高的化合物（4f）对 HepG2 细胞的细胞毒性最强。这些研究表明，四氢异喹啉 4f 和 4k 可能是有趣的先导药性物质，值得进一步探索。QSAR 模型有助于深入了解所研究化合物的理化性质。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0111-9