cis-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-cyclohexan-carboxaldehyde | 176222-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-cyclohexan-carboxaldehyde
• 英文别名: 2alpha-(tert-Butyldimethylsiloxy)cyclohexane-1alpha-carbaldehyde；(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 176222-30-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: HTTWFXHZXOETLO-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-cyclohexan-carboxaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 LiHMDSA 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of enantiomeric 4-methoxy trinems via resolution of scalemic enol phosphates

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of 4-methoxy trinem 2 and its enantiomer 3 were achieved using the ester enolate N-trimethylsilylimine approach. The key step was the resolution of racemic enolphosphates derived from ephedrine. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00384-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 cis-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-cyclohexan-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯与N-三甲基甲硅烷基limine的反应高度立体控制合成新型曲巴坦

  摘要：

  氮杂环丁酮14是合成新型曲巴坦抗生素（例如2）的关键中间体，是通过酯烯酸酯与N-三甲基甲硅烷基亚胺的缩合而获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00394-2

文献信息

• Effects of α-alkoxy substitution and conformational constraints on 6-exo radical cyclizations of hydrazones via reversible thiyl and stannyl additions
  作者：Gregory K. Friestad、Alex K. Mathies

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.117

  日期：2007.9

  Access to multifunctional hydrazones of relevance to dysiherbaine synthesis studies is described. Subsequent radical cyclizations of multifunctional hydrazones via a Si- and C-linked tethering strategy are shown to function effectively in 6-exo fashion. Conformational constraints are proposed to play a key role in suppressing unproductive premature reduction pathways. The stereochemical outcomes suggest

  描述了获得与dysiherbaine 合成研究相关的多功能腙。随后通过 Si 和 C 连接的束缚策略对多功能腙进行的自由基环化显示出以 6-exo 方式有效发挥作用。构象约束被提议在抑制非生产性过早还原途径方面发挥关键作用。立体化学结果表明，与通常的 Beckwith 相比，最小化相邻 C=N 和 CO 键之间的偶极排斥有利于 C(alpha)-C(=N) 二面角将 C=N 键轴向置于椅子状过渡态内-Houk 模型。