2,3-dihydro-1,1-diphenylnaphtho[2,3-b]silole | 1355956-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,1-diphenylnaphtho[2,3-b]silole
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzosilole
• CAS: 1355956-39-6
• 化学式: C₂₄H₂₀Si
• 分子量: 336.508
• InChiKey: IRQSAXAAVQMBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 norbornene 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到2,3-dihydro-1,1-diphenylnaphtho[2,3-b]silole
  参考文献：
  名称：

  General and Practical One-Pot Synthesis of Dihydrobenzosiloles from Styrenes

  摘要：

  A one-pot synthesis of dihydrobenzosiloles from styrenes has been developed. The reaction involves the nickel-catalyzed hydrosilylation of styrene with diphenylsilane, followed by the iridium-catalyzed dehydrogenative cyclization. This method is efficient for both electron-rich and -deficient styrenes and exhibits good functional group tolerance, as well as excellent regioselectivity. The forming dihydrobenzosiloles can be efficiently converted into valuable benzosiloles or 2-hydroxyphenethyl alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol203428c

文献信息

• Synthesis of Dihydrobenzosiloles and Silacyclopentanes by Double Hydroalumination of Terminal Alkynes
  作者：Hidenori Kinoshita、Ryusei Osawa、Kotaro Ogihara、Fumine Hamasaki、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1055/a-2330-0874

  日期：2025.2

  diisobutylaluminum hydride. The reaction mechanism involves regioselective double hydroalumination of the alkyne moiety followed by cyclization to a 2-alanyldihydrobenzosilole. A silacyclopentane (silolane) was also synthesized in 97% isolated yield from the corresponding 4-silylbut-1-yne under the same reaction conditions. Although the substrate-scope study was conducted on a 0.5-mmol scale, a gram-scale reaction

  我们开发了一种有效的方法，使用两当量的二异丁基氢化铝，从 1-氢硅基-2-乙炔基苯合成 2,3-二氢-1H-1-苯并硅杂环，分离收率为 19% 至 90%。反应机理涉及炔烃部分的区域选择性双氢铝化，然后环化为 2-丙氨酰二氢苯并硅杂环戊二烯。在相同的反应条件下，还从相应的4-甲硅烷基丁-1-炔中合成了硅杂环戊烷（硅氧烷），分离产率为97%。尽管底物范围研究是在 0.5 mmol 规模上进行的，但 (2-乙炔基苯基)(二苯基)硅烷在优化反应条件下的克级反应成功地以 94% 的分离产率提供了所需产物，且不损失反应性。