4-hydroxy-3,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one | 81608-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3,5,5-trimethyltetronic acid；4-Hydroxy-3,5,5-trimethylfuran-2-one
• CAS: 81608-85-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: DEPWBAKRPOMFCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  259.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1R,4R,8S,9R,13S)-9,12,12-trimethyl-2,11-dioxatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  关于分子内[2 + 2]-光环加成烷基3-烯基四烯酸酯的区域选择性

  摘要：

  根据α位上取代基R的性质，研究了烷-3-烯基四价酸酯的[2 + 2]-光环加成反应的简单非对映选择性和区域选择性。合成了十四个四价酸盐，并进行了其分子内的光环加成反应。如果R是烷氧羰基并且分子内加成的烯烃在空间上是拥塞的，则交叉的光产物占优势，并且形成的收率在35％至65％之间。在所有其他情况下，获得的纯光产物作为主要反应产物，产率为39％至84％。通过一维和二维NMR实验对光化学产物的结构进行了彻底研究。在所有情况下，非对映选择性都非常好，并且仅形成了一个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo201066d
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylbut-3-yn-2-yl 2-bromopropanoate 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴酰胺和炔丙基溴酸酯的自由基环化。通往四酸，吡咯烷酮，tetronic酸和丁烯内酯的新途径

  摘要：

  炔丙基bromoamides（5）和（9）的基团环化，和炔丙基溴酯（17）和（21 - ），产生的前体（6），（10），（18）和（22），到特特拉姆酸（ 8）和（12），吡咯烷酮（7）和（11），tetronic酸（20）和（23）以及丁烯内酯（19）和24），总收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70728-3

文献信息

• Imidazopyrazine Derivatives as Modulators of TNF Activity
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150191482A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  A series of imidazo[1,2-α]pyrazine derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorder; and oncological disorders.

  一系列咪唑并[1,2-α]吡嗪衍生物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤学疾病。
• Anderson, John R.; Edwards, Raymond L.; Whalley, Anthony J. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 215 - 222
  作者：Anderson, John R.、Edwards, Raymond L.、Whalley, Anthony J. S.

  DOI：——

  日期：——
• CLOUGH, JOHN M.;PATTENDEN, GERALD;WIGHT, PAUL G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7469-7472
  作者：CLOUGH, JOHN M.、PATTENDEN, GERALD、WIGHT, PAUL G.

  DOI：——

  日期：——
• Fused Tricyclic Benzimidazoles Derivatives As Modulators of TNF Activity
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：US20160304523A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  A series of tricyclic benzimidazole derivatives, in particular dihydro-1H-imidazo [1,2-a]benzimidazole, dihydro-1H-pyrrolo [1,2-a]benzimidazole, dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]benzimidazole, dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]benzimidazole and dihydrothiazolo[3,4-a]benzimidazolem, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.
• Fused Tricyclic Imidazole Derivatives As Modulators of TNF Activity
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：US20160304530A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  A series of substituted fused tricyclic imidazole derivatives, in particular dihydro-1H-pyrano[4′,3′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridine, 1,2,3,4-tetrahydroimidazo[1,2-a:5,4-c′]dipyridine, dihydro-1H-pyrano[3′,4′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridine and tetrahydro-6H-cyclohepta[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine, and analogues thereof, being potent modulators of human TNF activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.