2,2,6,6-Tetramethyl-cyclohexanone O-butyl-oxime | 76014-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,6,6-Tetramethyl-cyclohexanone O-butyl-oxime
• CAS: 76014-56-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: FQIKOLDEOSBIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 α-chloro-nitroso-2,2,6,6-tetramethylcyclohexane 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到2,2,6,6-Tetramethylcyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  C-亚硝基化合物—XXXV：有机金属化合物与1-氯-1-亚硝基-2,2,6,6-四甲基环己烷的反应

  摘要：

  格氏试剂和有机锂化合物（RM）与拥挤的1-氯-1-亚硝基-2,2,6,6-四甲基环己烷1的反应导致形成大量的还原产物2,2,6,6-四甲基环己酮肟3（61–90％）以及相应的肟或醚4（0–11％）。如非常低的硝酮产率所示，对氮的攻击并不重要。产物的形成通过涉及电子从RM转移到1的途径得以合理化。在分离MCI之后，这导致一个由R和相对稳定的亚氨氧基2组成的自由基对（方案1和2）。这些自由基的结合说明了肟醚的形成4和硝酸5，亚氨基自由基2与过量的RM反应可以生成肟3。反应性自由基R（即Me，Ph，并在较小程度上为n -Bu）还能够从溶剂（二乙醚，甲苯或枯烯）中提取氢，并且溶剂衍生的自由基也可以在氧上与2结合，形成肟醚（占6a的26％）。相应的苄基和枯基醚6b和6c仅以痕量形成，因为有利于苄基（7％）和枯基（22％）的二聚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80085-8