2-Naphthalenol, 6-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]- | 1334137-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Naphthalenol, 6-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-
• 英文别名: 6-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1334137-95-9
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₂
• 分子量: 304.268
• InChiKey: HZIJOFOBRCPVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Naphthalenol, 6-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]- 在 C₁₈H₂₆Cl₃CrN₂O 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)naphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸乙烯酯和未活化芳基羧酸酯与频哪醇硼烷的铬催化选择性硼化

  摘要：

  使用频哪醇硼烷对丰富的乙烯基三氟甲磺酸酯和未活化的芳基羧酸酯进行硼酸化是通过铬催化选择性形成乙烯基和芳基硼酸酯实现的。竞争性氢化还原或烯丙基硼化反应缓慢或不发生，因此为将硼酸盐结合到烯烃和芳烃中提供了一种选择性策略。机理研究表明，σ键复分解或氧化加成机制可能被认为是酯支架断裂的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01015
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 4-三氟甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Naphthalenol, 6-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的萘基吡咯并苯并二氮杂卓共轭物的合成具有潜在的抗凋亡作用，并具有诱导细胞凋亡的作用。

  摘要：

  设计，合成并评估了具有各种接头结构的新型芳基取代萘C8连接的吡咯并[2,1– c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）共轭物对一组11人的抗癌活性癌细胞系。所有32个结合物显示出抗癌潜力，它们中的一些显示出特别高的活性（0.01-0.19μ中号）。热变性研究显示了相对于DC-81的有效DNA结合能力。在与细胞周期分布有关的生物学活性测定中，这些PBD结合物诱导G 0 / G 1阶段性停滞，也导致p53和caspase-9蛋白水平升高，随后凋亡的细胞死亡。特别地，一种缀合物是该系列中最有希望的候选物，有可能被单独或与现有抗癌疗法组合进行进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100207

文献信息

• Organocatalytic Atroposelective Cross‐Coupling of 1‐Azonaphthalenes and 2‐Naphthols
  作者：Bing‐Chao Da、Yong‐Bin Wang、Jun Kee Cheng、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202303128

  日期：2023.6.19

  Atroposelective cross‐coupling is one of the most appealing routes to construct axially chiral binaphthyl molecules due to the modular and succinct nature. Although transition‐metal‐catalyzed cross‐couplings offer reliable synthetic means, alternative reaction modes that could be applied to broader substrate range without their pre‐functionalization is highly desirable. Herein we show that the application of chiral Brønsted acid catalyst as organocatalyst could accomplish cross‐coupling of 1‐azonaphthalenes and 2‐naphthols with high efficiency, exclusive C4‐selectivity as well as excellent enantioselectivity and functional group compatibility. The identification of acylimidazolinone auxiliary for azo activating group, effective remote catalyst control and arene resonance effect synergistically play key roles in the development of this method. The utility is further demonstrated by transformations of the products into other binaphthyl compounds with perfectly retained axial chirality.

  摘要由于模块化和简洁的性质，互选交叉偶联是构建轴向手性二萘基分子最有吸引力的途径之一。尽管过渡金属催化的交叉偶联反应提供了可靠的合成手段，但无需预官能化就能应用于更广泛底物范围的替代反应模式是非常可取的。在本文中，我们展示了应用手性勃氏酸催化剂作为有机催化剂，可以高效地完成 1-偶氮萘和 2-萘酚的交叉偶联反应，不仅具有独有的 C4 选择性，还具有出色的对映选择性和官能团兼容性。酰基咪唑啉酮作为偶氮活化基团的辅助剂、有效的远程催化剂控制和炔共振效应在该方法的开发过程中发挥了协同作用。通过将产品转化为完全保留轴向手性的其他二萘化合物，进一步证明了该方法的实用性。