3-allyl-4H-chromen-4-one | 1175185-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-allyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 1175185-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: DTBIJRVIDPLMOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  280.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-4H-chromen-4-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl (E)-3-(3,5-dimethyl-2-(1-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)propyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的3-烯丙基色酮的顺序氢化反应和烯化反应。

  摘要：

  在本文中，提出了一种新颖的方法，用于富电子芳烃的3-烯丙基色酮的区域选择性α-或γ-氢芳基化。该研究结果表明区域选择性取决于烯丙基的γ-位上的取代基。氢或烷基取代有利于α-氢芳基化，而芳基取代有利于γ-氢芳基化。该方法学提供了实现3-烯丙基色酮的α-或γ-选择性加氢芳基化的有效手段。也已经报道了将α-氢芳基化用于执行Pd催化的一锅顺序α-氢芳基化和π-螯合辅助的烯烃化反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01147a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 silver hexafluoroantimonate 、 [Au(Cl)PPh₃] 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-allyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  金催化中的亲电碳转移：取代色酮的合成

  摘要：

  使用易于获得的芳族烷氧基-芳基炔基酮，我们研究了醚在炔烃中的金催化分子内加成反应，从而可轻松获得各种取代的色酮。该反应涉及经由碳羰基金属化过程的醚取代基的转移。我们还注意到了几种原料的竞争异构化，为此我们提出了第二种金催化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.018

文献信息

• The bioinspired design of a reagent allows the functionalization of C_α–H of α,β-unsaturated carbonyl compounds via the Baylis–Hillman chemistry under ambient conditions
  作者：Palwinder Singh、Arun Kumar、Sukhmeet Kaur、Jagroop Kaur、Harpreet Singh

  DOI：10.1039/c5cc08830e

  日期：——

  A rationally designed reagent capable to affect alkylation at C[small alpha] of [small alpha], [small beta]-unsaturated carbonyl compounds is reported. The reaction proceeded at room temperature without any additives. The pH and H-Bond...

  报道了合理设计的试剂，其能够影响[小α]，[小β]-不饱和羰基化合物的C [小α]处的烷基化。反应在室温下进行，没有任何添加剂。pH和H键...
• Process for preparing 2-chloro-6-Halogeno-3-alkyl-4H-chrom en-4-one or 2-chloro-3-alkyl-4H-chromen-4-one derivatives
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1614685A1

  公开（公告）日：2006-01-11

  The present invention relates to a process for preparing 2-chloro-6-halogeno-3-alkyl-4H-chromen-4-one or 2-chloro-3-alkyl-4H-chromen-4-one derivatives and to compounds that can be prepared with this process and to compounds useful for this process.

  本发明涉及一种制备2-氯-6-卤代-3-烷基-4H-香豆素-4-酮或2-氯-3-烷基-4H-香豆素-4-酮衍生物的方法，以及可以用这种方法制备的化合物和对这种方法有用的化合物。
• Mild Decarboxylative Allylation of Coumarins
  作者：Ranjan Jana、Rushi Trivedi、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol901288r

  日期：2009.8.6

  Allyl esters of 3-carboxylcoumarins undergo facile decarboxylative coupling at just 25−50 °C. This represents the first extension of decarboxylative C−C bond-forming reactions to the coupling of aromatics with sp3-hybridized electrophiles. Finally, the same concept can be applied to the sp2−sp3 couplings of pyrones and flavones. Thus, a variety of biologically important heteroaromatics can be readily

  3-羧基香豆素的烯丙酯在 25−50 °C 下即可轻松脱羧偶联。这代表了脱羧CC键形成反应首次扩展到芳香族化合物与sp 3杂化亲电子试剂的偶联。最后，相同的概念可以应用于吡喃酮和黄酮的 sp 2 -sp 3偶联。因此，多种生物学上重要的杂芳族化合物可以很容易地官能化，而不需要更标准的交叉偶联反应通常需要的强碱或化学计量的有机金属化合物。
• Practical Large-Scale Regioselective Zincation of Chromone Using TMPZnCl·LiCl Triggered by the Presence or Absence of MgCl₂
  作者：Lydia Klier、Dorothée S. Ziegler、René Rahimoff、Marc Mosrin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00032

  日期：2017.4.21

  commercially available amide base TMPZnCl·LiCl (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl). Additionally, in the presence of a Lewis acid such as MgCl2, zincation using TMPZnCl·LiCl occurs at C(2). These metalation reactions are carried out on a 50 mmol scale, and the metalation selectivities have been compared with the corresponding small-scale reactions (2 mmol). The resulting zinc organometallics undergo smooth

  通过使用市售的酰胺基TMPZnCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基），可将四氢呋喃酮在THF中的C（3）位置有效地锌化。此外，在路易斯酸（例如MgCl 2）的存在下，在C（2）处使用TMPZnCl·LiCl进行锌离子化。这些金属化反应以50 mmol规模进行，并且将金属化选择性与相应的小规模反应（2 mmol）进行了比较。所得的锌有机金属化合物与各种亲电试剂进行平滑反应，例如Pd催化的交叉偶联反应或Cu催化的酰化或烯丙基化。
• Panja, Suman Kalyan; Maiti, Sourav; Bandyopadhyay, Chandrakanta, Journal of Chemical Research, 2010, # 10, p. 555 - 558
  作者：Panja, Suman Kalyan、Maiti, Sourav、Bandyopadhyay, Chandrakanta

  DOI：——

  日期：——