7β,8α-dihydroxy-deepoxysarcophine | 99647-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 7β,8α-dihydroxy-deepoxysarcophine
• 英文别名: 7beta,8alpha-Dihydroxydeepoxysarcophine；(6E,10R,11S,14E,15aS)-10,11-dihydroxy-3,6,10,14-tetramethyl-4,5,8,9,11,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-2-one
• CAS: 99647-44-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: KISXSEZMRISOQB-LZKPFJJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大环二萜内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到(8S)-7-oxo-deepoxysarcophine
  参考文献：
  名称：

  尝试在酸样中的酸催化跨环反应

  摘要：

  在不同的实验条件下，用不同的酸处理了几种西em二萜。发现所有测试的化合物都是酸敏感的，从而导致局部化学转化（例如，环氧化物的开放），环空反应和/或未知混合物。发现主要测试过的石蜡石蜡（7）可以提供所有类型的可能的环氧开放产物（11-22），或者通过环过环反应，当用SnCl 4处理时，可以提供两种四氢氧杂环丁烷衍生物（23和24）。鼠藤碱的各种衍生物的结构确定主要基于1 H和13 C-NMR光谱，还基于几种化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96472-5

文献信息

• Attempted acid-catalyzed transannular reactions in the cembranoids
  作者：D. Czarkie、S. Carmely、A. Groweiss、Y. Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96472-5

  日期：1985.1

  g. opening of epoxides), to transannular reactions and/or to unidentified mixtures. Sarcophine (7), the principal cembrane tested, was found to afford either all types of possible epoxide opening products (11–22), or, by a transannular reaction, when treated with SnCl4, two tetrahydrooxepine derivatives (23 and 24). The structure determination of the various derivatives of sarcophine was based mainly

  在不同的实验条件下，用不同的酸处理了几种西em二萜。发现所有测试的化合物都是酸敏感的，从而导致局部化学转化（例如，环氧化物的开放），环空反应和/或未知混合物。发现主要测试过的石蜡石蜡（7）可以提供所有类型的可能的环氧开放产物（11-22），或者通过环过环反应，当用SnCl 4处理时，可以提供两种四氢氧杂环丁烷衍生物（23和24）。鼠藤碱的各种衍生物的结构确定主要基于1 H和13 C-NMR光谱，还基于几种化学转化。