3,6-二溴-1,2,4,5-四嗪 | 1071030-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 中文名称: 3,6-二溴-1,2,4,5-四嗪
• 英文名称: 3,6-dibromo-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1071030-18-6
• 化学式: C₂Br₂N₄
• 分子量: 239.857
• InChiKey: BCJIQERMSGPPKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-甲桥萘 、 3,6-二溴-1,2,4,5-四嗪 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到rac-(5S,10R)-4-bromo-4a,5,10,10a-tetrahydro-5,10-methanobenzo[g]phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃逆电子需狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应一锅法合成多环 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种实用的无催化剂一锅合成烯烃多环4,5-哒嗪-3(2 H )-酮的新方法。在水存在下，通过降冰片烯和桶烯衍生的多环烯烃和 s-四嗪之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应，高产率地获得了 4,5-哒嗪-3(2 H)-酮。 3,6位的基团。该方法在单环烯烃环戊烯和直链烯烃苯乙烯中也取得了成功。

  DOI：

  10.1002/chem.202302096
• 作为产物：
  描述：

  (6-肼基-1,2,4,5-四嗪-3-基)肼 在 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3,6-二溴-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  包含 S,S-四嗪光触发剂的肽关键销的设计、合成和光化学验证

  摘要：

  已经实现了包含S,S-四嗪光触发剂的各种肽关键的设计、固相合成和光化学验证。稳态辐射或飞秒激光脉冲证实了它们的快速光碎裂。肽与C和N末端的连接将提供对各种受限肽构建体的访问，这些构建体有望在光化学释放时提供有关早期肽/蛋白质构象动力学的信息。

  DOI：

  10.1021/ol301490h

文献信息

• Synthesis of dibenzosuberenone-based novel polycyclic π-conjugated dihydropyridazines, pyridazines and pyrroles
  作者：Ramazan Koçak、Arif Daştan

  DOI：10.3762/bjoc.17.61

  日期：——

  The synthesis of novel polycyclic π-conjugated dihydropyridazines, pyridazines, and pyrroles was studied. Dihydropyridazine dyes were synthesized by inverse electron-demand Diels–Alder cycloaddition reactions between a dibenzosuberenone and tetrazines that bear various substituents. The pyridazines were synthesized in high yields by oxidation of dihydropyridazine-appended dibenzosuberenones with PIFA

  研究了新型多环π共轭二氢哒嗪，哒嗪和吡咯的合成。二氢哒嗪染料是通过反电子需求的Diels-Alder环加成反应合成的，该反应是二苯并双氢肾上腺素与带有各种取代基的四嗪之间的加成反应。通过用PIFA或NO氧化添加二氢哒嗪的二苯并异丁烯酮，可以高产率合成哒嗪。哒嗪与p的电子逆反Diels-Alder反应后，还通过H位移异构化获得了哒嗪的p-醌衍生物-醌二苯并异戊二烯酮。然后通过用锌还原处理将这些哒嗪转化为相应的吡咯。观察到所有获得的二氢哒嗪在长波长下均具有吸收和发射。
• One‐Pot and Two‐Chamber Methodologies for Using Acetylene Surrogates in the Synthesis of Pyridazines and Their D‐Labeled Derivatives
  作者：Maria S. Ledovskaya、Mikhail V. Polynski、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/asia.202100562

  日期：2021.8.16

  Acetylene surrogates are efficient tools in modern organic chemistry with largely unexplored potential in the construction of heterocyclic cores. Two novel synthetic paths to 3,6-disubstituted pyridazines were proposed using readily available acetylene surrogates through flexible C2 unit installation procedures in a common reaction space mode (one-pot) and distributed reaction space mode (two-chamber):

  乙炔替代物是现代有机化学中的有效工具，在构建杂环核方面具有很大的潜力。在常见的反应空间模式（一锅）和分布式反应空间模式（两室）中，通过灵活的 C 2单元安装程序，提出了使用现成的乙炔替代物制备 3,6-二取代哒嗪的两种新型合成途径： (1) 1,2,4,5-四嗪及其受体官能化衍生物与 CaC 2 -H 2的相互作用在两室反应器中进行的 O 混合导致相应的哒嗪定量收率；(2) 1,2,4,5-四嗪与苄基乙烯基醚的[4+2]环加成可被认为是合成多种哒嗪的通用途径。在开发的程序中用 D 2 O 和乙烯基醚及其三氘代类似物代替水，首次合成了一系列 95-99% 氘化度的 4,5-双氘代哒嗪。量子化学建模允许量化两种合成途径中的取代效应。
• Cycloaddition Reactions of <i>in situ</i> Generated C ₂ D ₂ in Dioxane: Efficient Synthetic Approach to D ₂ ‐Labeled Nitrogen Heterocycles
  作者：Vladimir V. Voronin、Maria S. Ledovskaya、Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/ejoc.202101085

  日期：2021.11.8

  Efficient synthetic procedures for the preparation of D2-labeled nitrogen heterocycles via cycloaddition reactions of dideuteroacetylene in 1,4-dioxane were developed. The proposed approach is suitable for the synthesis of four classes of D2-labeled heterocycles including triazoles, isoxazoles, pyrazoles and pyridazines.

  开发了通过双丁二炔在 1,4-二恶烷中的环加成反应制备 D 2标记的氮杂环的有效合成方法。所提出的方法适用于合成四类 D 2标记的杂环，包括三唑、异恶唑、吡唑和哒嗪。
• 含氮六元杂环桥接紫精衍生物及其制备方法和作为液流电池阳极活性电解质的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN117777101A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明属于新能源材料技术领域，具体涉及一类含氮六元杂环桥接紫精衍生物及其制备方法和作为液流电池阳极活性电解质的应用。本发明通过缩合反应将两个吡啶单元与含氮六元杂环桥联，得到桥联二吡啶中间体，进而引入水溶性季铵盐基团，得到氮杂桥接紫精衍生物。该有机材料可用作液流电池阳极活性电解质，能够更加有效地离域环上自由的π电子，从而拉近紫精第一电子和第二电子氧化还原反应的电位，进而降低阳极紫精的工作电位。