2,3,22,33-tetra-O-acetyl-14α,25-dihydroxybrassinolide | 215502-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3,22,33-tetra-O-acetyl-14α,25-dihydroxybrassinolide
• 英文别名: [(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12R,15R,16R)-4-acetyloxy-15-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6-hydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-12-hydroxy-2,16-dimethyl-8-oxo-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 215502-60-6
• 化学式: C₃₆H₅₆O₁₂
• 分子量: 680.833
• InChiKey: YQNQVVWVKVWQFN-HSPXCRGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,22,33-tetra-O-acetyl-14α,25-dihydroxybrassinolide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到14α,25-dihydroxybrassinolide
  参考文献：
  名称：

  羟基化油菜素内酯类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成具有额外羟基（OH）的油菜素内酯（BL）类似物，14α-OH-BL（2），25-OH-BL（4）和14α，25-di-OH-BL（7） BL（1）通过甲基（三氟甲基）二环氧乙烷和（25 S）-26-OH-BL（5）由已知内酯（16）直接将C-14和/或-25位羟基羟基化。这些化合物与（20 R）-20-OH-BL（3），28-OH-BL（6）和（20 R）-20,28-di-OH-BL（8）通过水稻薄层倾斜试验表明，C-14，-20，-25和-26处的羟基化是BL代谢的失活步骤，而C-28位置1是组装基于BL的分子探针的有希望的辅助位点研究油菜素类固醇受体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00427-5
• 作为产物：
  描述：

  2α,3α-22R,23R-tetraacetoxy-B-homo-7-oxa-24S-methyl-5α-cholestan-6-one 在 1,1,1-三氟丙酮 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2,3,22,33-tetra-O-acetyl-14α,25-dihydroxybrassinolide
  参考文献：
  名称：

  羟基化油菜素内酯类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成具有额外羟基（OH）的油菜素内酯（BL）类似物，14α-OH-BL（2），25-OH-BL（4）和14α，25-di-OH-BL（7） BL（1）通过甲基（三氟甲基）二环氧乙烷和（25 S）-26-OH-BL（5）由已知内酯（16）直接将C-14和/或-25位羟基羟基化。这些化合物与（20 R）-20-OH-BL（3），28-OH-BL（6）和（20 R）-20,28-di-OH-BL（8）通过水稻薄层倾斜试验表明，C-14，-20，-25和-26处的羟基化是BL代谢的失活步骤，而C-28位置1是组装基于BL的分子探针的有希望的辅助位点研究油菜素类固醇受体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00427-5