4-Benzyl-2-(2-methoxy-phenyl)-1,1-dioxo-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[1,4]thiazin-3-one | 74982-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 4-Benzyl-2-(2-methoxy-phenyl)-1,1-dioxo-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 4-benzyl-2-(2-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-1λ6,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 74982-46-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 393.463
• InChiKey: WYTNQPPGMXBKLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-benzothiazin-3-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 以11%的产率得到4-Benzyl-2-hydroxy-2-(2-methoxy-phenyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives and related compounds. XCIV. On the oxidation products of 2-substituted-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-3-one derivatives.

  摘要：

  4-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-6-(2-羟乙基)-2-(2-甲氧基苯基)-4-甲基-2, 3-二氢-4H-1的过氧化氢氧化, 4-噻嗪-3-酮 (1c) 得到 N-[(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基]-N-[1-(2-oxydo-1, 2-oxathiolan-3-yliden) )乙基](2-甲氧基苯基)草酰胺(3b)和2-氧化-1, 2-氧硫杂环戊烷-3-螺-3'-[1'-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-4 '-羟基-2'-亚甲基-4'-(2-甲氧基苯基)-四氢吡咯-5'-酮](6)。前产物(3b)在氧化反应条件下转化为另一种产物(6)，6产生已知的1-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-4-羟基-3-(2-羟乙基)-4-(2-甲氧基苯基)-2-甲基-Δ2-吡咯啉-5-酮(4)和2-氮杂-2-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-4-羟基-4-(2-甲氧基苯基)-1-甲基-8-氧杂双环[3.3.0]辛烷-3-酮(5)经酸或碱处理。另一方面，在相同的反应条件下回收具有2-茴香基取代基的草酰胺(3d)。与 2-芳基-4-苄基-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-3-酮 (12a-c) 进行相同的反应，得到 2-芳基-4-苄基-2-羟基-2, 3 -二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-3-酮 (13a-c), 双-(2-芳基草酰基氨基苯基)-1, 1'-二硫化物 (14a-b) 和 2-芳基-4-苄基-3- oxo-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-1, 1-二氧化物 (15a-c)，而 4-苄基-2-甲基-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪- 1, 3-二氧化物(16b)主要是在2-甲基衍生物(12d)氧化过程中得到，转化为4-苄基-2-羟基-2-甲基-2, 3-二氢-4H-1，通过普默勒型重排得到 4-苯并噻嗪-3-氧化物 (13d)。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.769

文献信息

• TAKAMIZAWA A.; HARADA H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 3, 769-778
  作者：TAKAMIZAWA A.、 HARADA H.

  DOI：——

  日期：——