di-tert-butyl (3aS,4R,10aR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-10-oxohexahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate | 1221741-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: di-tert-butyl (3aS,4R,10aR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-10-oxohexahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate
• CAS: 1221741-61-2
• 化学式: C₃₇H₅₄N₆O₁₁
• 分子量: 758.869
• InChiKey: ZUVUTJCPIRPJHH-VJGBLHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  187.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (3aS,4R,10aR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-10-oxohexahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  11-Saxitoxinethanoic酸的全合成及其对电压门控钠通道的抑制活性评估

  摘要：

  11-Saxitoxinethanoic acid（SEA）是麻痹性贝类毒素的saxitoxin（STX）家族的成员，并且在C11位置包含一个异常的C-C键。本文报道的是SEA的全合成。合成的关键在于在无水氟化物试剂[Bu 4 N] [Ph 3 SnF 2 ]的存在下，甲硅烷基烯醇醚与乙醛酸酯的Mukaiyama醇醛缩合反应，该化合物直接在C上形成关键的C-C键。 C11在SEA中的位置。通过基于细胞的分析评估了SEA及其衍生物的Na V Ch抑制活性。SEA的IC 50值为（47±12）n m，大约是脱氨甲酰基STX（dcSTX）的两倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201604155
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到di-tert-butyl (3aS,4R,10aR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-10-oxohexahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-氨基甲酰基糖原毒素和（+）-Gonyautoxin 3的全合成

  摘要：

  通过使用依赖于邻近基团参与的新颖的，构象控制的胍环化过程，可以轻松构建复杂的毒素（STX）骨架。通过在天然和非天然STX衍生物的合成中使用该方法，证实了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol1006696