N-trans-stilben-4-yl-toluene-4-sulfonamide | 33365-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-trans-stilben-4-yl-toluene-4-sulfonamide
• 英文别名: N-trans-Stilben-4-yl-toluol-4-sulfonamid；4-methyl-N-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 33365-40-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: MLWIKUBYNCVNOQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trans-stilben-4-yl-toluene-4-sulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-Formyl-N-methyl-4-aminobibenzyl
  参考文献：
  名称：

  祖尔bedeutung CHEMISCH-biologischer wechselwirkungen献给模具toxische UND krebserzeugende wirkung aromatischer胺-III：SYNTHESE UND ANALYTIK einiger stoffwechselprodukte冯反-dimethylaminostilben，顺-4-二甲基aminostilbenund 4- dimethylaminobibenzyl

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91622-9
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氨基二苯乙烯 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35 %的产率得到N-trans-stilben-4-yl-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Emerging Effects of Resveratrol Derivatives in Cells Involved in Oral Wound Healing: A Preliminary Study

  摘要：

  最近，人们越来越关注寻找新的方法来控制口腔伤口愈合。虽然白藜芦醇（RSV）具有许多生物特性，如抗氧化和抗炎活性，但其作为药物的使用却受到生物利用度不高的限制。本研究旨在研究一系列具有更好药代动力学特征的 RSV 衍生物（1a-j）。首先，在牙龈成纤维细胞（HGFs）上测试了它们在不同浓度下的细胞相容性。与参考化合物 RSV 相比，衍生物 1d 和 1h 能显著提高细胞活力。因此，对 1d 和 1h 在 HGFs、内皮细胞（HUVECs）和口腔成骨细胞（HOBs）中的细胞毒性、增殖和基因表达进行了研究，这些细胞是参与口腔伤口愈合的主要细胞。还对 HUVECs 和 HGFs 的形态进行了评估，并对 HOBs 的 ALP 和矿化进行了观察。结果表明，与 RSV 相比，1d 和 1h 对细胞存活率没有负面影响，在较低浓度（5 µM）下甚至都能显著提高细胞增殖率。形态学观察结果表明，1d 和 1h（5 µM）促进了 HUVEC 和 HGF 的密度，并促进了 HOB 的矿化。此外，与 RSV 相比，1d 和 1h（5 µM）能诱导 HUVECs 中更高的 eNOS mRNA 水平、HGFs 中更高的 COL1 mRNA 和 HOBs 中更高的 OCN。1d 和 1h 具有可观的理化特性、良好的酶稳定性和化学稳定性以及良好的生物特性，为进一步研究开发基于 RSV 的口腔组织修复药物提供了科学依据。

  DOI：

  10.3390/ijms24043276

文献信息

• Drefahl; Ulbricht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 598, p. 174,184
  作者：Drefahl、Ulbricht

  DOI：——

  日期：——
• Zur bedeutung chemisch-biologischer wechselwirkungen für die toxische und krebserzeugende wirkung aromatischer amine—III
  作者：M. Metzler、H.-G. Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91622-9

  日期：1971.1